Annexe 4 : Analyse GCMS du R-(+)-nitrosochlorure du limonène (2ème essai)
Annexe 7 : Analyse GCMS de la R-(-)-carvoxime
Annexe 8 : Analyse GCMS de la R-(-)-Carvone Annexe 9 : Analyse GCMS du carvacrol (catalysé par l'acide sulfurique)
Annexe 10 : Analyse GCMS du carvacrol (catalysé par Amberlyst 15)
SYNTHESE D'UNE MOLECULE A
ODEUR D'ORIGAN A PARTIR DU
LIMONENE DE L'ORANGE

Résumé

Schéma 1 : A) Limonène ; a) Nitrosochlorure, à froid ; B) Nitrosochlorure de limonène ; b) Diméthylformamide, à chaud C) Carvoxime ; c) En milieu acide, à chaud D) Carvone

Nous étudierons la transformation en plusieurs étapes du (+)-limonène en (-)-carvone soit la 2-méthyl-5-(1'-méthyléthényl)-cyclohex-2-èn-1-one en veillant à garder la stéréochimie du carbone asymétrique.

Shcéma 2 : D) Carvone ; E) Carvacrol.

Puis nous procéderons en deux méthodes distinctes à l'isomérisation par catalyse acide de la
(-)-carvone afin d'obtenir le carvacrol, qui est la molécule caractéristique de l'odeur d'origan.

Mots clés : relation structure-odeur, chimie des terpènes, pouvoir rotatoire, stéréochimie

Introduction

Le limonène est un hydrocarbure terpénique composés de deux unités isopréniques et ayant pour formule brute C10H16 . Il est utilisé comme matière première pour produire de nombreux composés utiles dans l'industrie agroalimentaire, mais plus précisément l'industrie des arômes.
Cependant celui-ci existe sous deux formes énantiomères le R-(+)-limonène et le S-(-)-limonène, en effet il s'agit d'une molécule chirale.

Ainsi, afin d'illustrer l'importance de la nature du carbone asymétrique dans la théorie stéréochimique des odeurs, nous réaliserons cette même expérience avec du (+) et du (-)-limonène commercial, mais également avec une huile essentielle d'oranges enrichie en (+)-limonène.

Différentes méthodes d'extraction du limonène sont possibles, chacune ayant leurs avantages et bien-sûr inconvénients.

La plus simple est le pressage. L’huile obtenue