Synthèse de l'aspirine
Buts
1) Pratiquer des techniques de laboratoire utilisées en chimie organique comme
A) L’utilisation d’un montage à reflux
B) La filtration à chaud
C) La filtration sur Büchner ou sous vide
2) Comprendre le mécanisme de synthèse de l’aspirine
Théorie (résumé des documents de pré laboratoire)
Dans cette expérience, pour produire de l’aspirine (acide acétylsalicylique), nous utilisons une réaction entre l'acide 2-hydroxybenzoïque et l'anhydride acétique. Il s’agit d’une réaction de substitution endothermique qui doit se dérouler en milieu acide pour être amorcée, d’où l’utilisation du H3PO4.
La réaction globale équilibrée se traduit par le schéma suivant: Tiré de l’Internet.1
Rendement réel
De façon générale, les réactions en chimie organique sont des réactions d’équilibre, dont les rendements ne sont jamais de 100%. Il faut alors calculer un rendement réel de réaction.
Le rendement réel est toujours comparé au rendement théorique prévu par la littérature, à laquelle on peut faire confiance. Cela nous donne un indice de la réussite de l’expérience.
La recristallisation (résumé du document de pré laboratoire)
La recristallisation est souvent utilisée pour purifier des substances. Il faut préparer une solution saturée avec la substance obtenue lors de la première cristallisation (aspirine brute). Cette préparation doit se faire à une température proche du point d’ébullition de l’aspirine.
Le choix du solvant
Le solvant doit être spécifique. Il ne doit pas réagir avec la substance que l’on veut recristalliser. Il doit avoir la propriété de dissoudre l’aspirine à une température élevée et qu’une petite quantité d’impuretés à cette même température. Il doit dissoudre une bonne quantité des impuretés et une quantité minimale d’aspirine à basse température. La température d’ébullition du solvant doit être basse. Cette température d’ébullition basse permet au solvant de s’évaporer plus rapidement, ce qui accélère le séchage de