TS – Spécialité – Chimie n°5

Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org

SYNTHESE DE L'ACIDE BENZOÏQUE
OBJECTIF: réaliser la synthèse, l'extraction et l'identification de l'acide benzoïque. I. LES CONSERVATEURS • Les conservateurs sont des substances repérées par un code européen commençant par E 2….: E 210 acide benzoïque C6H5COOH Exemples: E 211 benzoate de sodium C6H5COONa E 212 benzoate de potassium C6H5COOK Les conservateurs ci-dessus sont présents dans la plupart des sodas "light". • Les conservateurs sont des fongicides qui ont pour action d'inhiber ou de ralentir les mécanismes d'altération de la qualité d'un aliment provoquée par des microorganismes. On distingue les conservateurs: nitrates et nitrites (NaNO3 E 251, NaNO2 E 250 …) utilisés en charcuterie - d'origine minérale: oxydes de soufre (SO2 E 220, Na2SO3 E 221…) utilisés pour la conservation des vins dioxyde de carbone (CO2 E 290) utilisé dans les boissons gazeuses. - d'origine organique: acides formique (E 236), acide ascorbique (E 300), acide acétique (E 260) , diphényl (E 230), orthophénylphénol (E 231) … utilisés pour la conservation des viandes, agrumes, confitures, boissons….

II. PRINCIPE DE LA SYNTHESE • Au laboratoire, l'acide benzoïque est préparé par oxydation de l'alcool benzylique C6H5-CH2OH par l'ion permanganate MnO4-. Il se forme avec l'acide benzoïque un solide brun: le dioxyde de manganèse MnO2. • En milieu acide, l'acide benzoïque formé C6H5-COOH, peu soluble dans l'eau, apparaît principalement à l'état solide. La séparation de deux solides n'étant pas facile, l'oxydation de l'alcool benzylique sera alors effectuée en milieu basique (pH ≈ 12) afin d'obtenir l'ion benzoate C6H5-COO- (base conjuguée de l'acide benzoïque) en solution aqueuse. Après séparation des phases solide (MnO2) et liquide, il suffira d'acidifier la phase liquide contenant l'ion benzoate pour faire cristalliser l'acide benzoïque, que l'on récupérera par filtration. III.