Ce n'est que lors de sa troisième année au lycée en 2001 qu'il remporte sa première médaille en terminant deuxième des championnats nationaux lycéens sur 200 m en 22 s 04. Il n'a alors que 14 ans. Peu après, les spectateurs de la Barbade, pays hôte des Jeux de la CARIFTA — les championnats régionaux juniors de la Caraïbe — témoignent de son énorme potentiel quand ils le voient remporter deux médailles d'argent, une sur 400 m en établissant un nouveau record personnel avec 48 s 28 et une autre sur le 200 m (21 s 81). Plus tard dans l'année, il participe aux Championnats du monde d'athlétisme de la jeunesse sur 200 m, à Debrecen en Hongrie. Cependant, il ne passe pas le cap des demi-finales bien qu'il ait abaissé son record personnel à 21 s 731. Sur les conseils de Percival James Patterson, ancien premier ministre de Jamaïque, Bolt intègre le giron fédéral de la Fédération jamaïcaine d'athlétisme (JAAA) et s'entraîne désormais à l'Université des Indes occidentales à Kingston 7.
En début de saison 2002, Usain Bolt remporte les titres du 200 et du 400 m des Jeux de la CARIFTA de Nassau, puis récidive en juillet lors des Championnats juniors d'Amérique centrale et des Caraïbes de Bridgetown où il descend pour la première fois de sa carrière sous les 21 secondes sur 200 m (20 s 61). Aux Championnats du monde junior disputés sur ses terres jamaïcaines, il devient à 15 ans et 332 jours, le plus jeune champion du monde junior de l'histoire du 200 mètres dans un temps de 20 s 618. Aligné également dans les deux épreuves de relais (4 × 100 m et 4 × 400 m), il remporte avec ses coéquipiers deux médailles d'argent assorties de deux nouveaux records nationaux juniors.
En avril 2003, âgé alors de 16 ans, il réalise 20 s 25 sur 200 m et 45 s 35 sur 400 m lors des championnats scolaires jamaïcains de Kingston, puis remporte peu après ces deux épreuves lors des Jeux de la CARIFTA. Participant au mois de juillet aux Championnats du monde de la jeunesse de Sherbrooke, il remporte le