La pochette de l’album est, sans nul doute, une des plus célèbres de l’histoire de la musique. On y voit les Beatles, au centre, chacun vêtu d’un uniforme de parade d’une couleur différente. Ils se tiennent debout, réunis derrière une grosse caisse, sur laquelle figure le titre de l’album, sur un logo conçu par l’artiste Joe Ephgrave. À leurs pieds, un massif de fleurs rouges écrit le nom du groupe[8].
Cette pochette présente une vraie rupture avec les précédents albums en le fait qu’ici, chaque Beatle a sa propre coiffure, son propre costume, sa propre identité. Le contraste est d’ailleurs accentué par la présence de statues de cire à l’effigie des « anciens Beatles » à leurs côtés, comme assistant à leur propre enterrement ; en effet, cet album a été conçu comme étant un album du groupe du « Sergent Pepper », et non des Beatles[8]. Ce très fort décalage, à la fois avec ce que les Beatles avaient été et entre les membres eux-mêmes, fut d’ailleurs vu par certains fans comme l’annonce d’une rupture proche, qui n’intervint cependant que trois ans plus tard[2].
C’est aussi la première fois qu’on voit, sur une pochette d’album officielle des Beatles, les désormais célèbres lunettes rondes de John Lennon. On raconte qu’il était myope depuis de nombreuses années, mais qu’il trouvait que les lunettes ne lui allaient pas. Il dût cependant porter des lunettes rondes pour un rôle dans le film How I Won the War tourné à la fin de l’année 1966 ; il en fit dès ce moment sa « marque de fabrique ». Enfin, c’est aussi la première fois que chacun des membres du groupe porte la moustache[4].
Une autre particularité de la pochette réside dans la quantité et la diversité des personnages célèbres que l’on peut voir aux côtés des Beatles ; en effet, la pochette se présente comme un véritable « portrait de famille », sur lequel apparaissent les personnages « sans qui les Beatles n’auraient pas été les Beatles »[8]. Ainsi, on peut y retrouver Edgar Allan Poe — dont il sera plus tard