II-3.

Stéréosisomère de configuration : II-3a Cas d’une molécule avec 1 carbone C* et configuration absolue R / S

 Si une molécule est chirale, elle possède deux formes énantiomères :

 

une molécule faisant changer la polarisation d’un faisceau de lumière polarisé vers la gauche : c’est la forme Lévogyre, en latin laevus : gauche). une molécule faisant changer la polarisation d’un faisceau de lumière polarisé vers la droite : c’est la forme dextrogyre (en latin dextro : droite).

 Pour distinguer les deux formes d’énantiomères (molécules image l’une de l’autre à travers un miroir), on peut déterminer la configuration absolue du carbone C* :  Configuration absolue R : Rectus = droit  Configuration absolue S : Sinister = gauche

 Pour cela on doit respecter les règles de Cahn – Ingold – Prelog :

   

on classe les atomes directement relié au C* par ordre de priorité croissante de n° Z : X > O > N > C > H

si 2 ou 3 substituants ont un enchaînement atomique identique, il faut déterminer les priorités en regardant le 2ème (atome lié au C lui-même lié au C*) ou 3ème rang (atome lié au C lui-même à 1 C qui est lié au C*) : on compare le Z pas la somme de Z. Les liaisons multiples sont assimilées comme étant équivalentes au même nombre de liaisons simples. On regarde le sens de rotation pour passer du grp 1  2  3, tel que le groupe 4 soit derrière :

Sens anti-horaire : S

Sens horaire : R

 Un mélange contenant une proportion équimolaire des 2 énantiomère (R et S) est dit mélange racémique.  2 énantiomères ont :

 

Propriétés physico-chimique voisines voir identique

souvent des propriétés biologiques totalement différentes :

Ex : (R)-ibuprofène molécule inactive ≠ (S)-ibuprofène = antalgique & anti-inflammatoire
(S)-adrénaline molécule inactive ≠ (R)-adrénaline = messagère influx nerveux (R)-asparagine = Sucré ≠ (S)-asparagine = amère



Remarque :

Il n’y a pas de lien entre la forme Lévogyre et la