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Mélatonine
Structure de la mélatonine
Structure de la mélatonine
Structure de la mélatonine
Identification
Nom IUPAC N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl] ethanamide Synonymes N-acetyl-5-methoxytryptamine ou Hormone du sommeil
No CAS 73-31-4
No EINECS 200-797-7
Code ATC N05CH01
DrugBank APRD00742
PubChem 896
SMILES
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InChI
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Propriétés chimiques
Formule brute C13H16N2O2 [Isomères]
Masse molaire1 232,2783 ± 0,0125 g/mol
C 67,22 %, H 6,94 %, N 12,06 %, O 13,78 %,
Propriétés biochimiques
Codons UGG
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 30 – 50 %
Métabolisme hépatique via CYP1A2 mediated 6-hydroxylation
Demi-vie d’élim. 35 à 50 minutes
Excrétion Urine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
La mélatonine ou N-acetyl-5-methoxytryptamine, souvent dénommée hormone du sommeil2, est surtout connue comme étant l'hormone centrale de régulation des rythmes chronobiologiques en étant synthétisée surtout la nuit3. Elle régule beaucoup de sécrétions hormonales, chez l'humain et chez tous les mammifères. Cette neurohormone est synthétisée à partir d'un neurotransmetteur, la sérotonine, qui dérive elle-même du tryptophane. Elle est sécrétée par la glande pinéale (dans le cerveau) en réponse à l'absence de lumière.
L'organisme peut d'ailleurs l'extraire de ces sources végétales (riz, bananes, ananas, etc.4)5.
La mélatonine semble avoir de multiples fonctions, autres qu'hormonales en particulier comme antioxydant6. Elle jouerait un rôle particulier dans la protection de l'ADN nucléaire et dans l'ADN mitochondrial7. Elle semble aussi jouer un rôle dans le système immunitaire.
Des microbes et diverses plantes produisent aussi de la mélatonine (dite phytomélatonine dans le cas des plantes8,9,10)11,12.
Sommaire [masquer]
1 Synthèse
1.1