Vie privée :
Léonard de Vinci a eu beaucoup d'amis qui sont reconnus dans leurs domaines respectifs ou ont eu une influence importante sur l'Histoire. Il s'agit notamment du mathématicien Luca Pacioli avec qui il a collaboré pour un livre, César Borgia au service duquel il a passé deux années, Laurent de Médicis et le médecin Marcantonio della Torre. Il a rencontré Michel-Ange dont il a été le rival et a témoigné une « connivence intime » avec Nicolas Machiavel, les deux hommes ayant pu développer une étroite amitié épistolaire32. Parmi ses amis, se trouvent également Franchini Gaffurio et Isabelle d'Este. Léonard semble ne pas avoir eu d'étroites relations avec les femmes, sauf avec Isabelle. Il a fait un portrait d'elle, au cours d'un voyage qui le mena à Mantoue, qui semble avoir été utilisé pour créer une peinture, aujourd'hui perdue15. Il était également ami de l'architecte Jacopo Andrea da Ferrara jusqu'à son assassinat30.
Au-delà de l'amitié, Léonard garde sa vie privée secrète. De son vivant, ses capacités extraordinaires d'invention, son « exceptionnelle beauté physique », sa « grâce infinie », sa « grande force et générosité », la « formidable ampleur de son esprit », telles que décrites par Vasari18, ont attisé la curiosité. De nombreux auteurs ont spéculé sur les différents aspects de la personnalité de Léonard. Sa sexualité a souvent été l'objet d'études, d'analyses et de spéculations. Cette tendance a commencé au milieu du xvie siècle et a été relancée au cours des xixe et xxe siècles, notamment par Sigmund Freud57.
Les relations les plus intimes de Léonard sont avec ses élèves : Salai et Francesco Melzi. Melzi a écrit que les sentiments de Léonard étaient un mélange d'amour et de passion. Il a été décrit depuis le xvie siècle que ces relations étaient d'un caractère érotique. Depuis cette date, on58,59 a beaucoup écrit au sujet de son homosexualité, voire de sa pédérastie présumée et du rôle de cette sexualité dans son art, en particulier dans