C1b- Partie Comprendre lois et modèles
Activité expérimentale (d’après l’académie de Reims)

Suivi Cinétique

L'huile essentielle de Jasmin, très couramment utilisée en parfumerie, est obtenue par extraction à l'aide de solvants volatils des fleurs de Jasmin. Cette huile contient de l'éthanoate de benzyle ou acétate de benzyle (environ 20% de l'huile essentielle absolue de Jasmin).
Un élève a trouvé un protocole pour synthétiser l'éthanoate de benzyle (document n°1) par une transformation totale… Par contre, aucune valeur n'est indiquée pour la durée de la transformation.

Votre travail consiste à mettre en place un protocole permettant d'évaluer expérimentalement lors de sa synthèse, l'instant à partir duquel la transformation est terminée afin d’aider cet étudiant.

Document n°1 : Protocole de synthèse de l'éthanoate de benzyle.

- Dans un ballon bicol de 100 mL, introduire 15 mL de cyclohexane (qui joue le rôle de solvant), 10,8 g d'alcool benzylique et 30 g d'anhydride éthanoïque et quelques grains de pierre ponce.
- Chauffer à reflux.
- Réaction : anhydride éthanoïque + alcool benzylique  acide éthanoïque + éthanoate de benzyle

Document n°2 : Réalisation d’une CCM
- Phase stationnaire: gel de silice
- Éluant: mélange éthanoate d'éthyle/cyclohexane (1 / 3)
- Révélation: UV
- Solvant: cyclohexane

Document n°3: Données concernant les espèces chimiques mises en jeu

Anhydride éthanoïque

M = 102 g.mol-1 d = 1,08
Teb = 139°C soluble dans l'eau et le cyclohexane

R10-20/22-34
S26-36/37/39-45
Alcool benzylique
M = 108 g.mol-1 d = 1,04
Teb = 205°C soluble dans le cyclohexane

R20/22
S26
Éthanoate de benzyle
M = 150 g.mol-1 d = 1,1
Teb = 212°C soluble dans le cyclohexane

R36/37/38
S36
Cyclohexane
M = 84 g.mol-1 d = 0,78
Teb = 81°C insoluble dans l'eau

R11-38-50/53-65-67
S9-16-25-33-60-61-62
Éthanoate d'éthyle

M = 88 g.mol-1 d = 0,92
Teb = 77°C insoluble dans l'eau soluble dans