En 1881, il entre au lycée d'Alençon où il passe cinq ans[3]. Se destinant d'abord à l’École polytechnique, il opte finalement pour une préparation littéraire qu'il effectue comme externe au lycée Michelet. Là, il fait la rencontre décisive de Jules Lagneau, qui l’oriente vers la philosophie.

Après l'École normale supérieure, il est reçu à l'agrégation de philosophie puis est nommé professeur successivement au lycée Joseph-Loth à Pontivy, Dupuy de Lôme à Lorient, Rouen (lycée Corneille de 1900 à 1902) et à Paris (lycée Condorcet puis au lycée Michelet). À partir de 1903, il publie (dans La Dépêche de Rouen et de Normandie) des chroniques hebdomadaires qu'il intitule « Propos du dimanche », puis « Propos du lundi », avant de passer à la forme du Propos quotidien. Plus de 3000 de ces « Propos » paraîtront de février 1906 à septembre 1914. Devenu professeur de khâgne au lycée Henri-IV en 1909, il exerce une influence profonde sur ses élèves (Raymond Aron, Simone Weil, Georges Canguilhem, André Maurois, etc.).

À l'approche de la guerre, Alain milite pour le pacifisme. Lorsque celle-ci est déclarée, sans renier ses idées, et bien que non mobilisable, il s'engage pour satisfaire ses devoirs de citoyen. Brigadier au 3e régiment d'artillerie[4], il refuse toutes les propositions de promotion à un grade supérieur. Le 23 mai 1916, il se broie le pied dans un rayon de charrue lors d'un transport de munitions vers Verdun[5]. Après quelques semaines d'hospitalisation, il est affecté pour quelques mois au service de météorologie, puis il est démobilisé en 1917. Ayant vu de près les atrocités de la Grande Guerre, il publie en 1921 son célèbre pamphlet Mars ou la guerre jugée. Sur le plan politique, il s’engage aux côtés du mouvement radical en faveur d'une république libérale strictement contrôlée par le peuple. En 1927, il signe la pétition (parue le 15 avril dans la revue Europe) contre la loi sur l’organisation générale de la nation pour le temps de guerre, qui abroge