Il fut amoureux de Marilyn Monroe dans les années 1950-1955, ce qui l'inspirera beaucoup dans ses projets futurs. Au début des années 1960, Andy Warhol était un illustrateur publicitaire reconnu. Dans ses dessins publicitaires, Andy Warhol utilisait une technique directe : il dessinait ses créations sur du papier hydrofuge, repassait les contours d'encre, repassait les contours encore humides sur des feuilles de papier absorbant, sur le principe du buvard. Bien que durant cette période beaucoup d'artistes travaillaient comme illustrateurs publicitaires pour des entreprises, tous le faisaient discrètement. Warhol était, quant à lui, si reconnu en tant que dessinateur publicitaire que le reste de son travail artistique n'était pas pris au sérieux.

Pour y remédier, il tenta d'exposer quelques-unes de ses œuvres, utilisant ses techniques, dans une galerie mais ce fut un échec. C'est à ce moment-là qu'il repensa son travail commercial et le reste de son art. Plutôt que de les opposer, il pensa à les réunir. Il tenta alors de rendre la culture populaire et commerciale plus élitiste. Il adhère au Pop-Art, mouvement lancé à Londres au milieu des années 1950 par Richard Hamilton et Eduardo Paolozzi.

Le Pop-Art était une forme expérimentale que beaucoup d'artistes s'approprièrent indépendamment les uns des autres. Parmi les pionniers, on peut remarquer Roy Lichtenstein et Jasper Johns. Mais Andy Warhol sera, plus tard, considéré comme « Pope of the Pop » c'est-à-dire « Pape de la Pop » par ses contemporains.

Œuvre représentant Marylin MonroeEn 1963, il adopte la technique qu'il utilise pour ses œuvres les plus célèbres : la photographie sérigraphiée est reportée sur toile. Les photographies utilisées sont en noir et blanc, il colore le fond de la toile, et ensuite, imprime le sujet, le visage de Marilyn Monroe par exemple, avec seulement quelques détails, pour le rendre plus neutre, pour les reproduire par sérigraphie. Souvent, c'est un motif qui sera reproduit