Le but de cette expérience est de réaliser une synthèse de l'aspirine à partir de plantes qui poussent près de chez vous. Certaines plantes contiennent en effet de l'acide salicylique, de la salicyline, ou d'autres dérivés, en diverses proportions :
Saule : plante historiquement la plus utilisée pour obtenir de l'aspirine, on utilise principalement l'écorce du Saule blanc.
Reine-des-prés : Filipendula ulmaria.
Le principe actif majeur contenu dans ces plantes est la salicyline (et non l'acide salicylique qui est également présent mais en quantité moindre).
Cette salicyline peut être hydrolysée en saligénine (2-(hydroxyméthyl)phénol) :

Puis, par oxydation de la fonction alcool benzylique en acide carboxylique, on obtient l’acide salicylique :

Enfin, on acyle la fonction phénol pour obtenir l’acide acétylsalicylique.

2.1 Décoction et hydrolyse
Dans un premier temps, on réalise une décoction des extraits végétaux en milieu fortement acide afin de cliver la liaison osidique de la salicyline entre la saligénine et le glucose (cette opération peut également se faire par hydrogénation catalytique).
Si l’on veut récupérer la salicyline, sans l'hydrolyser, il ne faut pas ajouter d’acide lors de la décoction ! Au contraire, il faut utiliser de l'eau légèrement basique (pH entre 11 et 12) afin de déprotoner la fonction phénol de la salicyline ce qui la rendra encore plus hydrosoluble.
Prendre 20 g de Reine-des-prés et les réduire en poudre fine au mortier avec de l'eau et du sable, ceci afin d’augmenter la surface de contact entre le végétal et le solvant.
Hydrolyse de la salicyline : ajouter 50 mL d'éthanol et 10 mL d'acide chlorhydrique concentré commercial (23 à 32 %).
Extraction de la salicyline seule : ajouter 60 mL d’eau distillée dont le pH est ajusté entre 11 et 12 par ajout de carbonate de sodium ou carbonate de potassium.
Placer le tout dans un ballon de 250 mL et porter à reflux pendant 2h30.
Laisser le ballon refroidir jusqu'à température