Sa mère, Angelika Kostrowicka, née à Nowogródek (dans le grand-duché de Lituanie, aujourd'hui Navahrudak en Biélorussie) était issue de la noblesse polonaise, et son père était un officier suisse (Grisons), Francesco Flugi d'Aspermont. Arrivé à Monaco en 1897, Guillaume est inscrit aux lycées de Cannes et de Nice. En 1899, il passa l'été dans la petite bourgade wallonne de Stavelot, un séjour quitté à « la cloche de bois » : ne pouvant payer la note de l'hôtel, Wilhelm et son demi-frère Alberto Eugenio Giovanni durent quitter la ville en secret et à l'aube. L'épisode wallon féconda durablement son imagination et sa création. Ainsi, de cette époque, data le souvenir des danses festives de cette contrée (« C'est la maclotte qui sautille ... »), dans Marie, celui des Hautes Fagnes, ainsi que l'emprunt au dialecte wallon.
En 1901 et 1902, il fut précepteur pour la vicomtesse Elanor de Milhaud. Il tomba amoureux de la gouvernante anglaise Annie Playden qui refusa ses avances[3]. C'était alors la période « rhénane » dont ses recueils portent la trace (La Lorelei, Schinderhannes). De retour à Paris en août 1902, il garda le contact avec Annie et se rendit auprès d'elle à deux reprises. Mais en 1905, elle partit pour l'Amérique. Le poète célèbra sa relation avec Annie et la douleur de la rupture dans de nombreux poèmes, dont Annie et La Chanson du mal-aimé.
Entre 1902 et 1907, il travailla pour divers organismes boursiers et commenca à publier contes et poèmes dans des revues. En 1907, il rencontra l'artiste peintre Marie Laurencin, avec laquelle il entretint une relation chaotique et orageuse. A cette même époque il décida de vivre de sa plume. Il se lia d'amitié avec Pablo Picasso, André Derain, Edmond-Marie Poullain, Maurice de Vlaminck et le Douanier Rousseau, se fit un nom de poète, de journaliste[4], de conférencier et de critique d'art. En septembre 1911, accusé de complicité de vol parce qu'une de ses relations a dérobé des statuettes au Louvre, il fut emprisonné