Pour l'historien mexicain Enrique Krause (en) il est le fils d'Agustín Arango, lui-même fils illégitime de Jésus Villa3. D'autres sources donnent des versions différentes quant aux parents de Villa.
Orphelin à l'âge de douze ans, il dut subvenir aux besoins de sa famille en travaillant dans le ranch d’El Gorgojito, propriété de la famille López Négrete. Plus tard, le propriétaire du ranch, ou le fils de celui-ci ou peut-être son régisseur, tenta de violer Martina Arango; il défendit sa sœur à coups de pistolet. Arrêté, il s'évada en blessant son geôlier.
Dès 18913, il alterna les périodes de banditisme et de vie plus rangée. Il connut deux fameux bandits, Antonio Parra et Refugio Alvarado, qui lui apprirent à voler et à tuer.
Selon le docteur Ramón Puente, qui fut son secrétaire et qui écrivit une de ses biographies parmi les plus connues, Villa n'admit jamais que son changement de nom pût en quelque façon être un hommage à un bandit célèbre (dont actuellement on ne sait rien), mais simplement la reprise du nom de son grand-père maternel.
John Silas Reed, qui enquêta sur lui, nous dit qu'entre 1901 et 1909, Villa commit au moins quatre homicides, participa à dix incendies prémédités, à de nombreux vols et enlèvements pour la plupart perpétrés dans des fermes. Parallèlement à cette vie de bandit, il mène une vie d'honnête boucher. Les journaux de l'époque parlèrent beaucoup de lui4. En mai 1910, Villa et sa bande brûlent la mairie de Rosario, y volent le sceau officiel et l'utilisent pour fabriquer de faux documents légitimant la propriété du bétail volé dont Villa vend la viande dans sa propre boucherie. En mai 1910 il se présente au ranch de San Isidro en se faisant passer pour un acheteur de bétail. Lui et sa bande y tuent le propriétaire et son fils, encore enfant; en juillet il tue d'un coup de poignard un des membres de sa bande qui l'avait dénoncé aux autorités5. En octobre 1910 il attaquera et pillera le ranch de Talamantes dans le district Jiménez (État