Issu d'une famille de la classe moyenne, dans une Colombie de tous les drames, il débute par le vol comme nombre de petits truands. Dans une publication anonyme, parue en Colombie en 1989, Pablo Escobar raconte ses débuts : « Comment ai-je commencé ? J'étais jeune, j’avais envie de vivre et j’avais de l’ambition. Je ne connaissais rien des affaires du narco-trafic. C’est alors que j’ai rencontré un jeune gringo dans une discothèque de Medellín (...) Le gringo avait un avion. Il voulait acheter de la cocaïne dans le pays. Plus tard, j’ai pris ma décision. Je l’ai mis en contact avec des gens spécialisés. Dès lors, je me suis trouvé embarqué dans cette filière, où j’ai fait entrer de nombreux amis. (...) Nous avons commencé à vendre de la marchandise à ce pilote américain, qui arrivait en Colombie avec son avion US et payait comptant en dollars. Ce commerce me semblait facile à première vue : il y avait peu de risques, c’était rentable. En plus, il ne fallait tuer personne, ce qui m’était important. (...) À cette époque, ce trafic ne faisait pas la une des journaux… au fond, je trouvais cette activité normale (...) ».
Le mythique chef du cartel de Medellín terrorise le pays à partir de 1984, assassinant juges, policiers, journalistes et hommes politiques. Il est convaincu d'avoir tué par lui-même un peu plus de 100 personnes. À lui tout seul, il est responsable de l’assassinat de trois des cinq candidats à la présidentielle colombienne de 1989. Élu en 1982, membre du Parlement colombien, il fait construire des routes, plus de 500 maisons, des hôpitaux et devient un héros pour les pauvres, mal informés de la réalité du personnage. Au sommet de sa carrière, il dispose de revenus considérables provenant du trafic de drogue et est terriblement dangereux. Pablo Escobar aurait, pendant toute sa carrière, amassé plus de quatre milliards de dollars US.
Il négociait activement des accords avec des dictateurs d'Amérique centrale tels que le général Manuel Noriega, du