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Jeunesse et éducation[modifier]
Sa famille est originaire du village de Keir1, au centre de l'Ecosse. Son père est un général de brigade de la Première Guerre mondiale et sa femme appartient au célèbre clan Lovat.
Après des études à Ampleforth College, dans le comté du Yorkshire en Angleterre, il intègre le Trinity College de l'université de Cambridge. Plus attiré par les distractions extra-universitaires et sportives que par les études, il est renvoyé au bout d'un an après avoir reçu pas moins de vingt-trois blâmes pour indiscipline.
Ancien cadet du peloton d'officiers d'Ampleforth College, il est nommé sous-lieutenant de réserve dans les Scots Guards le 24 juillet 1937. À l'été 1938, il part pour le Canada, qu'il traverse de l'Atlantique au Pacifique, vivant de petits travaux et s'entraînant à l'escalade sur les sommets qu'il trouve sur sa route.
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Deuxième Guerre mondiale[modifier]
Quand la guerre éclate, en septembre 1939, il s'entraîne pour conquérir l'Everest. Il intègre alors le Commando n° 8 formé en juin 1940 en Angleterre par le lieutenant-colonel Robert Laycock. Il combat sur l'île de Rhodes en mai 1941 puis rejoint la Layforce en Afrique du Nord.
Après la dissolution de la Layforce en juin 1941, lieutenant à titre temporaire (avec rang de capitaine), il fonde avec Jock Lewes2 le détachement L (Brigade Special Air Service) en juillet 1941 en prélevant six officiers et soixante soldats de la Layforce.
Au camp de Kabrit, en Égypte, Stirling conduit l'entraînement intensif de ses recrues en août et septembre, sans l'assistance d'instructeurs, selon des méthodes nouvelles et originales. La première mission opérationnelle parachutée, effectuée le 4 octobre 1941, est pourtant un échec. Parachutés derrière les lignes ennemies par grand vent et sous une pluie battante, seuls vingt-deux hommes sur soixante rentrent à la base.
Stirling en conclut que la