II) Analyse de spectres :
Application 1 :
· L’acide propanoïque a pour formule semi-développée : H3C CH2 CO OH
· Il y a trois groupes de protons équivalents différents repérés en magenta, bleu et vert : le spectre de l’acide propanoïque comporte trois signaux.
· Les protons repérés en magenta et en bleu sont couplés. Le signal représentant les protons du groupe méthyle doit donc être un triplet (2+1=3) et celui du groupe méthylène un quadruplet (3+1 = 4).
Le proton du groupe carboxyle ne se couple pas. Son signal est un singulet. Le spectre comporte un singulet, un triplet et un quadruplet.
· La courbe d’intégration du singulet mesure 0,4 cm, celle du triplet 1,2 cm, et celle du quadruplet 0,8 cm. Donc les 6 protons de la molécule sont représentés par 2,4 cm.
Soit 0,4 cm par proton.
Le singulet représente donc un proton avec d » 11,8 ppm, le triplet représente trois protons avec d » 1,2 ppm, et le quadruplet représente deux protons avec d » 2,2 ppm.
· En regardant dans la table de données, on trouve que les déplacements chimiques sont :
-compris entre 8,5 ppm et 13 ppm pour –CO-OH,
- environ égal à 2,2 ppm pour –C-CH2-COOR,
- environ égal à 0,9 ppm pour CH3-C
Le spectre est donc celui de l’acide propanoïque.
Application 2 :
· Le N-méthylpropanamide a pour formule semi-développée : H3C CH2 CO NH CH3
· Il y a quatre groupes de protons équivalents différents repérés en magenta, bleu, rouge et vert : le spectre comporte quatre signaux.
· Les protons repérés en magenta et en vert sont couplés. Le signal représentant les protons du groupe méthyle doit donc être un triplet (2+1) et celui du groupe méthylène un quadruplet (3+1).
Les protons du groupe méthyle et celui fixé sur l’azote ne sont pas couplés car le proton N-H ne se couple pas. Le signal du groupe méthyle est un singulet, celui du proton de l’azote est aussi un singulet.
Le spectre du N-méthylpropanamide comporte deux singulets, un triplet et un quadruplet, comme