Chimie des couleurs | Synthèse d’un pigment naturel |

* Objectifs
L’indigotier et un arbuste cultivé comme plante tinctoriale. Sa feuille est une des sources naturelle de la teinture bleue d’indigo. Cette teinture est aujourd’hui synthétisée. Quel est le protocole de sa synthèse ?
Comment réaliser la teinture d’un tissu de coton avec ce pigment ?

* Mise en œuvre au laboratoire
Synthèse et extraction : * Dans un erlenmeyer, dissoudre 1,0 g de 2-nitrobenzaldéhyde C7H5NO3 dans 20 mL d'acétone C3H6O. * Diluer avec 35 mL d'eau distillée et mettre en route l'agitateur. * A l'aide d'une burette, ajouter avec précaution (mL par mL) 5,0 mL d'une solution d'hydroxyde de sodium (Na++HO-) de concentration C = 2,0 mol.L-1. (gants et lunettes) * Poursuivre l'agitation pendant environ 5 minutes. Le mélange s’échauffe et brunit : l’indigo formé C16H10N2O2 précipite. * Filtrer sous vide. Laver le précipité à l'eau distillée jusqu'à ce que l'eau de lavage devienne incolore. * Laver les cristaux avec 20 mL d'éthanol. * Sécher le solide en tirant sous vide puis à l'étuve à 100°C pendant 30 minutes.

L’indigo est insoluble dans l’eau et dans la plupart des solvants : on ne peut donc pas fabriquer directement une teinture. On utilise alors une forme réduite, soluble dans l’eau, appelée leucodérivé que l’on doit préparer au dernier moment car il s’oxyde à l’air.
Utilisation : * Dans un erlenmeyer avec bouchon dissoudre 0,5 g de dithionite de sodium dans 40 mL d’eau chaude avec une pastille de soude. Ajouter une pointe d’indigo, boucher l’erlenmeyer et agiter jusqu’à dissolution complète de l’indigo. Ajouter plus de dithionite de sodium si l’indigo n’est pas entièrement dissout. * Immerger un échantillon de tissus blanc dans cette solution à l’aide d’un agitateur, reboucher et agiter. * Après environ 30 s, retirer l’échantillon, le laver sous le robinet, le presser entre deux feuilles de papier absorbant, le laisser à l’air