CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES
ET DERIVES

O
R

RCOOH

C
OH

RCO2H

p - p
C
O

π
?

R

..

H O

Paires libres d’électrons n spO2

. .
C

O

..
..

.. σ n sp 2
O
2

2

sp - sp
C
O

Le C est trigonal plan : hybridation sp2
La liaison double : comporte des électrons π plus mobiles et des électrons σ fermement localisés.

CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET
DERIVES
1. Nomenclature

1.1 Monoacides

HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH

CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3
CH3

CHCOOH

acide méthanoïque

acide formique

acide éthanoïque

acide acétique

acide propanoïque

acide propionique

acide butanoïque

acide butyrique

acide pentanoïque

acide valérique

acide méthylpropanoïque acide isobutyrique

δ γ β α CH2CH2CHBrCH2COOH
COOH

acide benzoïque

acide cyclopropanecarboxylique

COOH

Groupements :
O
H
R C
Acyle

acide β bromovalérique

O
C

Formyle

O
CH3

C

Acétyle

O
C
Benzoyle

1.2 Diacides
HOOC COOH

éthane dioïque

HOOC

CH2

COOH

HOOC

CH2 CH2

HOOC

CH2 CH2 CH2

HOOC

CH2 CH2 CH2 CH2

acide oxalique acide malonique acide succinique

COOH

acide glutarique

COOH

acide adipique

COOH

1.3 Acides insaturés
H

H
C

H

H

C

H
C

COOH

acide acrylique

HOOC

HOOC

H
C

C
COOH

acide maléique

H

C
COOH

acide fumarique

1.4 Hydracides d’intérêt biologiques
CH2

COOH

acide glycolique

CH

acide lactique

OH
CH3

COOH

OH
HOOC

HOOC

CH

CH

OH

OH

CH2

CH

COOH

COOH

acide tartrique acide malique

OH
OH
HOOC

CH2

C

CH2

COOH

COOH

acide citrique

CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET
DERIVES
1. Nomenclature
2. Propriétés physiques

2.1 Solubilité, ponts hydrogène
Les acides organiques possèdent une fonction polaire et hydrophile : les acides de faible poids moléculaires sont solubles dans l’eau.
H
O

δ(+)
H