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Pages: 15 (3625 mots) Publié le: 12 janvier 2011
Matières premières aromatiques II (UL CH509)
Huiles essentielles Produits synthétiques

Matières premières odorantes
2 classes principales de matières premières: Les produits d’origine naturelle: huiles essentielles et tous les extraits végétaux et animaux ainsi que les corps chimiques purs que l’on en extrait soit par extraction soit par des procédés enzymatiques ou de fermentation. Lesproduits d’origine synthétique: corps chimiques existant à l’état naturel mais reproduits par synthèse (identiques au naturel) ou étrangères à la nature (artificiels)

Synthétique ou naturel ?
Accès à des matières premières difficiles à extraire (muguet/lilas, muscs naturels) ou n’existant pas à l’état naturel. Coût économique: 10 à 25000 euros/kg pour certains extraits (iris, jasmin, rose….)Rendement d’extraction faible et variable: 1 tonne de fleurs de jasmin, 4 à 5 tonnes de pétales de Rosa damascena ou 10 tonnes de rhizomes d’iris pour produire 1 kg d’huile essentielle. Préservation de la flore et de la faune. 98% des substances utilisées en parfumerie sont d’origine synthétique (environ 4000 subst. disponibles)

Relation structure-odeur ?
Propriétés odorantes si:
Poidsmoléculaire modéré (150 85%). Consommation mondiale:3800 T/an (2200 T pour arômes). Prix: 6 euros/kg Odeur épicée cannelle (spice cinnamon). Rendements d’extraction très faibles (0.2-1%). Préparé par aldolisation croisée du benzaldéhyde avec l’éthanal en milieu basique. Utilisation principale (95%) dans l’aromatique. Figure sur la liste des 26 substances allergènes.

CHO

C5H11

Composésaromatiques

α-amylcinnamaldehyde ou α-pentylcinnamaldehyde ou 2-pentyl-3-phénylprop-2-énal

Jasmonaldéhyde ou Jasmonal® Identifié dans le thé noir. Odeur florale, légèrement cireuse, jasminée. Préparé par aldolisation croisée du benzaldéhyde avec l’heptanal en milieu basique. L’auto-condensation (self condensation) de l’heptanal peut-être limitée par l’ajout très lent d’un large excès de pentanal.«Very popular fragrance substance for creating jasmine Stable en milieu alcalin, used in soap perfumes. A ne pas confondre avec le Jasmonal H (aldéhyde αhexylcinnamique: note verte herbeuse supplémentaire)

notes»

Composés aromatiques
Lilial®(Giv.): Composé non naturel dont la synthèse a été mise au point en 1958. Odeur florale qui rappelle le lilas et le muguet. Préparé par condensation enmilieu basique du 4-tertbutylbenzaldéhyde avec le propanal suivie d’une hydrogénation sélective en présence de palladium sur alumine. Autre méthode de synthèse à partir d’une réaction d’alkylation de Friedel et Crafts du tert-butylbenzène avec le 2-méthylpropénal diacétate suivie d’une hydrolyse. Production mondiale >1000 T/an.

Composés aromatiques

3-(o-(andp-)ethylphenyl)2,2-diméthylpropionaldehyde

Floralozone®(IFF): Composé non naturel Odeur florale, puissante, de propre, d’air frais qui rappelle la brise océanique (note ozone) Préparé par réaction du chlorure de p-éthylbenzyle et de l’aldéhyde isobutyrique en présence de catalyseur

Composés aromatiques
Cétones:
Acétophénone: Composé naturel présent dans de nombreuses HE et aliments Odeur florale douce pénétrante qui rappellele mimosa Très utilisée pour parfumer les savons, détergents.

Composés aromatiques
Célestolide® (IFF) Musc non naturel (musc indanique). Odeur musquée Obtenu par condensation de l’isoprène sur le tertbutylbenzène en milieu acide suivie d’une acétylation de F&C.

Composés aromatiques
Esters: acétates les plus utilisés
Acétate de benzyle: (15) Composé principal de l’absolue de jasmin(23%). Odeur florale, sucrée qui rappelle le jasmin ou l’ylang. Consommation mondiale (1989): 5580 T. Prix = 3 euros/Kg. Seuil de perception: 75 ppb. Synthèse par acétylation de l’alcool benzylique avec l’anhydride acétique. Utilisation principale en parfumerie (parfums, savons, cosmétiques).

Composés aromatiques
Phénylacétate d’éthyle: (18) Constituant de l’arôme de différents fruits et du...
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