Guide de la nomenclature des molécules organiques
À l’usage des étudiants de PCSI
Ce guide présente la stratégie permettant de déterminer le nom d’une molécule organique conforme à la nomenclature officielle présentée en 1993 par l’IUPAC dans son blue book.
La détermination du nom d’une molécule s’effectue selon la stratégie suivante :
1. Identifier la fonction principale ;
2. Identifier la chaîne principale, la numéroter et la nommer ;
3. Identifier chaque substituant et les nommer ;
4. Identifier les centres stéréogènes et déterminer leur descripteur stéréochimique ;
5. Nommer la molécule par combinaison de tous les éléments précédents.

I

Identifier la fonction principale
– La fonction principale permet de déterminer la terminaison du nom.
– Lorsqu’il y a plusieurs fonctions principales de même nature, on utilise un multiplicateur avant la terminaison du nom, la correspondance est la suivante :
1
-mono-

2
-di-

3
-tri-

4
-tétra-

5
-pent-

6
-hex-

7
-hept-

8
-oct-

9
-non-

10
-déc-

– Lorsqu’il y a plusieurs fonctions principales de nature différente, on utilise un ordre de priorité, donné dans la table 1 : les fonctions y sont représentées dans l’ordre. Toute autre fonction est alors considérée comme un substituant.

1

Fonction

Représentation

Terminaison

Substituant

O
Acide carboxylique

R

Acide -oïque

C
O

H

O
Ester

R1

C

R1 -oate de R2 -yle

R2 -oxycarboxylate

N-R2 -yl,N-R3 -yl
R1 -amide

carbamoyl

-al

formyl

-one

oxo

-ol

hydroxy

-amine

amino

R2

O
O
R1

C

Amide
N

R

2

R3
O
Aldéhyde

R

C
H
O

Cétone

R1

C
R2

H
O
Alcool

R1

C

R3

R2
R4

R5
N

Amine

R1

C

R3

R2
Table 1 – Table des fonctions chimiques, dans l’ordre de priorité décroissante du haut vers le bas.
2

II

Traiter la chaîne principale

A

Identification
– La chaîne principale est la chaîne la plus longue renfermant la fonction principale.
– Lorsque plusieurs fonctions principales sont présentes, la chaine principale est choisie pour en renfermer le maximum. Les