Examen sur 81 pts + 2 pts boni
CHM 1721 A
Examen intra #2 v2 – Réponses
Le 19 mars, 2014
Note: Les points sont donnés comme guide et des variations mineures sont possibles.
Nom de famille: _______________________ Prénom: ________________________
Numéro d’étudiant(e): _________________
1. Donnez le mécanisme et le/les produit(s) organique(s) majoritaire(s) pour la réaction suivante. (14 points)

2. La réaction suivante ne marcherait pas. Expliquez pourquoi en appuyant votre explication avec un mécanisme. (5 points)

1

3.
a. Identifiez le proton le moins acide dans la molécule ci-dessous. (1 point)
b. Expliquez votre réponse en comparant les différentes bases conjuguées que l’on obtiendrait en enlevant chacun des protons acides possibles. (6 points)
O
H

1

Dessinez les deux bases conjuguées (1 point chaque, -1 pour chaque structure additionelle ou incorrecte)
1ère base

1

1
O

O

1

2e base

O

(La structure de résonance doit être dessinée)
1
1
La première base est stabilisée par résonance, tandis que la deuxième ne l'est pas.
La deuxième base est moins stable que la première, donc le proton indiqué est le moins acide.
1
Réponse alternative: la première base est mieux stabilisée par l'effet inductif du carbonyle (ou de l'atome d'oxygène) puisque les électrons sont plus proches de cet atome que les électrons dans la deuxième base. (4 points)

4. Donnez les produits pour les réactions suivantes ET indiquez la relation entre ceux-ci.
(9 points)

2

5.
a. Dessinez toutes les structures de résonance pour la molécule ci-dessous en incluant des flèches incurvées pour montrer le mouvement des électrons. (6 points)
b. Classez les structures de résonance en ordre d’importance. Exemple : A < B < C = D.
(1 point)
c. Justifiez votre classement. (4 points)

d. Dessinez la structure de résonance hybride. (3 points)

6.
a. Encerclez le meilleur nucléophile parmi chaque paire. (3 points)

b. Expliquez brièvement votre réponse donnée pour la partie i. Soyez spécifiques.
(2