Le temps que Kandinsky a passé à l’école des Beaux-Arts est facilité par le fait qu’il est plus âgé et plus expérimenté que les autres étudiants12. Il commence une carrière de peintre tout en devenant un véritable théoricien de l’art du fait de l’intensité de ses réflexions sur son propre travail. Malheureusement, très peu de ses œuvres de cette période ont subsisté au temps, bien que sa production ait probablement été importante. Cette situation change à partir du début du xxe siècle.Un grand nombre de tableaux de paysages et de villes, utilisant de larges touches de couleur mais des formes bien identifiables, ont été conservés.
Pour l’essentiel, les peintures de Kandinsky de cette époque ne comportent pas de visages humains. Une exception est Dimanche, Russie traditionnelle (1904) où Kandinsky nous propose une peinture très colorée et sans doute imaginaire de paysans et de nobles devant les murs d’une ville13. Sa peinture intitulée Couple à cheval (1906-1907) dépeint un homme sur un cheval, portant avec tendresse une femme, et qui chevauche devant une ville russe aux murs lumineux au-delà d’une rivière. Le cheval qui est couvert d’une étoffe somptueuse se tient dans l’ombre, tandis que les feuilles des arbres, la ville et les reflets dans la rivière luisent comme des taches de couleur et de lumière14,15.
Une peinture fondamentale de Kandinsky de ces années 1900 est probablement Le cavalier bleu (Der blaue reiter, 1903) qui montre un personnage portant une cape chevauchant rapidement à travers une prairie rocailleuse. Kandinsky montre le cavalier davantage comme une série de touches colorées que par des détails précis. En elle-même, cette peinture n’est pas exceptionnelle, lorsqu’on la compare aux tableaux d’autres peintres contemporains, mais elle montre la direction que Kandinsky va suivre dans les années suivantes, et son titre annonce le groupe qu’il va fonder quelques années plus tard16.
De 1906 à 1908 Kandinsky passe une grande partie de son temps à