Ce western est extrêmement chargé en événements : honnête fermier, actions de guerre, partisans, soldats réguliers, politiciens pourris, trappeurs, attaques de bandits, duels, bagarres, chasseurs de primes, indiens déchus ou insoumis, colporteurs, trafiquants, civils froussards, opportunistes ou inconscients, joueur et entraîneuse de saloon, bac de rivière, convoi de colons, mexicains, forêts du nord, prairies de l'est, déserts du sud, ville fantôme, mine d'argent, tous les ingrédients classiques du western interviennent ou sont représentés (sauf l'élément religieux et l'attaque de diligence), y compris, bien sûr, le héros taciturne (mais doté d'un certain humour) aux colts exterminateurs. Indépendamment d'une histoire attachante (certains y voient un voyage initiatique), Josey Wales hors-la-loi est une synthèse du western, un tableau très complet du genre ; l'autonomie de chaque épisode lui donne une allure de film à sketches. Ce film peut être vu comme une tragédie grecque transposée dans l'univers du western : un homme honnête et tranquille voit sa famille assassinée et décide de la venger, mais il est poursuivi par un destin funeste et la violence suit chacun de ses pas, Josey Wales est un homme marqué par le malheur.

La destruction de la ferme qui ouvre le film a pour substrat historique le ravage méthodique de la Virginie par les irréguliers nordistes du général Grant (qui s'en vantait dans sa correspondance[réf. nécessaire]) tandis que les partisans sudistes auxquels se joint Josey Wales représentent la guérilla de William Quantrill, qui s'en prit au Kansas quatre ans durant. Dans le film, leur chef s'appelle Bill Anderson, alias Bill le Boucher, référence donc au Bill Anderson qui s'illustra aux côtés de Quantrill.

La mitrailleuse utilisée au début est une multitube Gatling à manivelle. On la voit dans quelques westerns pour changer le spectateur des 6-coups et autres Winchester. Son débit était assez faible comparé aux armes modernes mais son très