La mort comme instant de vérité
a) Philosopher c’est apprendre à mourir
Le chapitre 20, « Que philosopher, c’est apprendre à mourir » est révélateur d’une conception de la mort comme instant de vérité, qui fait tomber les masques. Montaigne part d’une citation de Cicéron « Philosopher c’est apprendre à mourir », c’est-à-dire que toutes les activités de contemplation nous détournent du corps comme le fait la mort. Pour Starobinsky, apprendre à mourir c’est faire converger en un seul point tout les écarts entre l’acte et la parole, entre le discours et la conduite de vie. Nous sommes tous égaux devant la mort « Cette même mort qu’un valet ou qu’une simple chambrière passèrent dernièrement sans peur. » Elle enlève les masques. Elle est également « appuy de notre liberté » puisque je ne puis me dire maître de moi-même que quand je suis maître de la mort. Dans les derniers instants de la vie, l’esprit réunit toutes les contradictions de la vie. La mort démasque, il ne faut donc pas la craindre et, au contraindre enlever toute la crainte et l’horreur qu’on y attache pour préférer l’identité de notre être qui y est révélée. D’après l’interprétation de Starobinsky : Si l’on regrette de mourir, c’est que l’on a mal vécu sa vie, il importe alors peu de se la faire enlever. Si l’on a bien vécu sa vie, alors il faut accepter de ne pas avoir du temps en plus, qui peut être gâcherait cette existence réussie. Notre réaction face à la mort elle-même reflète donc notre vie. En pensant la mort et en la pensant comme ma mort, je me penserai moi-même par son intermédiaire. A la lumière de cette réflexion et de l’imminence de la mort, tous mes actes seront reliés entre eux et feront sens dans une continuité et une cohérence parfaite.

b) La mort comme juge du bonheur d’une vie
Ensuite, la mort nous est présentée comme seul juge du bonheur d’une vie. Le titre même du chapitre 19, « Qu’il ne faut juger de notre heur, qu’après la mort » nous montre que la mort seule peut nous dire