Chimie Organique LSTS B_SVTE_S3

Licence Sciences de la Vie, de la Terre et Environnement
Mention Biologie
Cours de Chimie Organique S3
Composés carbonylés
(Aldéhydes et cétones)
I.

Généralités.
1. Définition, Nomenclature.

C O
(Ar1)R

(Ar)R
C O

C O
(Ar2)R

H
Exemples de fonctions
Produits d’oxydation des
Aldéhydes oxydables en

Remarque : On considère que le passage d’une fonction à une autre de valence + élevée est une oxydation (N O de C

RCH2OH

) ; le passage inverse est une réduction (N O de C

oxydation

oxydation

).

RCO2H

RCH=O réduction réduction
-1

+1
(N O de C)

R1R2CHOH

oxydation

+3

R1R2C=O

réduction
0

+2
(N O de C)

Nomenclature
H3C

(H3C)2C O

CH O

propanone

O
6
5
4

2

1

O

H

1

Guy Cordonnier UFR de Chimie

Chimie Organique LSTS B_SVTE_S3

CH=O
CH O

1

2

CH O

1

1

CO2H

2. Structure du groupe fonctionnel, conséquences sur la réactivité.
a) Polarisation : polarisation de la liaison C=O

-M

2

atomes sp

δ δ C O

C O

molécule polaire µ non nul

angles de l'ordre de 120°

C déficient en e = C électrophile

b) Influence de la substitution sur la réactivité :

H

R

δ1
C

O δ1

>

H

R

δ2
C

O δ2

>

aldéhyde δ2 >

O δ3

R

H méthanal δ1

δ3
C

>

cétone δ3 Polarisation
⇒
c) Catalyse acide des A N :

C O

H

C OH

O nucléophile basique C OH

exhaltation de l'électrophilie du C

pka= -7

attaque favorisée pour une entité nucléophile

d) Acidité des H en α :

C

C

O

C

C O

OH

H

carbanion

C

C

O énolate pKa = 20
2

Guy Cordonnier UFR de Chimie

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Réactions de substitution

C

C O

H
C

C
O

H

H

énol

Tautomérie
Réactions de substitution
Racémisation

H mobile : en
1

R

H

C* CH O
R2 sp3
S

CH=O > R1 > R2
II.

R1
C
R2

O