La synthèse du paracetamol

976 mots 4 pages
Synthèse du paracétamol
1. Analgésique : Se dit d'une substance qui produit la disparition de la sensibilité à la douleur.
Antipyrétique : Se dit d'une substance qui fait tomber la fièvre.
Anti-inflammatoire : Se dit d'une substance propre à combattre l'inflammation.
Le paracétamol est un analgésique et un antipyrétique dépourvu de propriétés anti-inflammatoires.

2. L'aspirine a, quant à elle, des propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Ce médicament est contreindiqué dans les cas d'ulcères de l'estomac ou du duodénum car il induit fréquemment des lésions stomacales et intestinales.

3. Puisque le para-aminophénol contient le groupe -NH2, il appartient à la famille des amines.

4. Le passage du para-aminophénol au phénol se fait en substituant le groupe amine en position para par un atome d'hydrogène. La formule semi-développée du phénol est donc

5. Les deux groupes caractéristiques portés par le paracétamol sont le groupe hydroxyde -OH et le groupe amide -NCO-.

6. Un anhydride d'acide s'obtient par déshydratation de l'acide carboxylique correspondant en présence de P4O10. Si l'on fait réagir un anhydride avec un alcool, on obtient un ester et la réaction est totale (car il n'y a pas formation d'eau et donc pas d'hydrolyse de l'ester.

7. La première étape est la dissolution du para-aminophénol, on sait qu'une dissolution est favorisée par une température élevée et une agitation régulière (ces deux paramètres augmentent la probabilité de rencontre entre les molécules de solvant et de soluté), on utilise donc un agitateur magnétique chauffant. Une fois cette dissolution effectuée, on refroidit pour éviter qu'une réaction « parasite » ait lieu. La deuxième étape est l'ajout d'anhydride acétique à la solution. Celui-ci doit être extrêmement lent car la réaction est exothermique (dégage de la chaleur). La troisième étape, la synthèse proprement dite, est plus efficace à température élevée et si l'on agite le mélange. La

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