But :1
Détermination de la nature de la réaction du 2-naphtolate
Expérience effectuée dans le cadre du cours de
Chimie organique 202-BCC-05
Par
Anne Li Laporte-Blackburn,
Donya Peris et
Lysa Youcef-Khodja
410
Présenté à :
Véronique Leblanc-Boily
Remis le :
19 novembre 2021
Groupe :
2
BUT
Le but de ce laboratoire est de s’il y aura substitution ou élimination résultant de la réaction du 2-naphtolate et d’iodure d’éthyle (CH3CH2I). L’hypothèse la plus plausible sera déterminée en …afficher plus de contenu…

Réactions chimiques et mécanismes
3
2. Pour quelles raisons forme-t-onl’ion naphtolate ?
L’ion 2-naphtolate est formé, car le naphtolate est un bon nucléophile. Il sera possible de créer par substitution de l’iodure d’éthyle, un des réactifs du laboratoire, du 2-éthoxynaphtalène.
3. Est-il possible que le KOH réagisse avec le méthanol pour former l’ion méthanolate ?Expliquer brièvement.
Oui il est possible de former l’ion méthanolate, car la position de l’hydrogène sur l’oxygène en bout de cycle du méthanol rend cette molécule acide.
RESULTATS
Tableau I : Tableau comparatif des valeurs expérimentales, des valeurs de références et de l'écart acceptable pour le point de fusion.
Point de fusion littéraire1 du 2-naphtol 122,0°C
Point de fusion littéraire2 du …afficher plus de contenu…

2.Considérant le comportement du naphtolate et les conditions réactionnelles, était-il possible de prévoir le produit de la réaction ? Expliquer un peu.
Le produit de la réaction, 2-éthoxynaphtalène aurait pu être prévu en tenant compte du comportement du 2-naphtolate, ainsi que des conditions réactionnelles et ainsi du mécanisme par lequel passe le 2- naphtolate. Le naphtolate est une base forte peu encombrée. Ainsi, le mécanisme le plus plausible se trouve être une SN2. Les conditions de la réaction, la nature du substrat ainsi que la température de la réaction indiquent toutes les deux que le mécanisme favorisé est une SN2.