Les acides aminés

Pages: 9 (2046 mots) Publié le: 20 octobre 2014
UE1. Biochimie.


Biochimie Structurale: Etude de la structure et des propriétés des biomolécules intervenant dans la cellule.

Biochimie Métabolique: Etude des mécanismes dynamiques de transformation et d'échanges entre les biomolécules dans la cellule.

Les Biomolécules:
- Les protéines: AA, peptides et protéines
- Les lipides: les acides grans
- Les glucides: oses simples, osescomplexes
- Les stéroïdes


Chapitre 1: Les Acides Aminés (AA)


I. Généralités

Les AA: élément de base des protéines

- Les AA sont les éléments de base des protéines: les protéines sont construites à partir d'un répertoire de 20 AA courants et 2 AA rares.

- Les cellules synthétisent leurs protéines à partir de 22 AA:
AA courants (20)
AA rares (2)

- Une séquence de 150 AA ➔150^20 protéines différentes.

- Les AA sont à la source de la diversité des séquences de protéines, et par conséquent, de leur forme, et de leur fonction.

Les acides alpha-aminés

- Chaque acide alpha-aminé possède:
un groupement amine primaire porté par le carbone alpha
un groupement acide carboxylique porté par le carbone alpha
une chaîne latérale R dont la nature différencie les AAentre eux.

- Ils différent entre eux par la nature chimique du radical R qui constitue la chaine latérale ou chaine radicalaire.

- La masse moléculaire moyenne d'un AA est de 110 Da. ✎


La chaine latérale R est variable
- Taille
- Charge
- Polarité
- Hydrophobicité
- Réactivité chimique
- Aliphatique (chaîne ouverte) ou aromatique (chaîne fermée)

Nous allons effectuer uneclassification selon la polarité des AA.

Nomenclature des AA:
Nom Alanine
Code à 3 lettres Ala
Code à 1 lettre A



II. Les différents AA


1- Les AA courants

Classification en fonction de R:

- AA avec R polaire (hydrophobes)
- AA avec R polaire non chargé (hydrophiles)
- AA avec R polaire basique chargé + (basiques)
- AA avec R polaire acide chargé - (acides)R polaire: Les AA à chaîne aliphatique

Glycine, Gly, G

- Seul AA sui ne possède pas de carbone asymétrique
- AA polaire (dépend des livres)

Alanine, Ala, A

- Possède un groupement méthyle









R polaire: Les AA à chaîne aliphatique ramifiée (ordre de biosynthèse)

Valine, Val, V
Grpt isopropyle

Leucine, Leu, L

R apolaire: Un AA à azote intracyclique

Proline,Pro, P

- Le carbone alpha est inclus dans un cycle
- La fonction amine est une fonction amine secondaire (cyclique)
- Pas de ponts hydrogènes dans les protéines

Hydroxylation de la proline: Hydroxyproline

La molécule d'ammoniac NH4 est toxique pour l'organisme, il faut donc retrouver les groupements amines sous forme alkylée.


R apolaire et R polaire: Les AA à noyau aromatique

Rpolaire:
Phénylalanine, Phe, F
- Noyau aromatique
- AA absorbant dans l'UV à 257 nm

Tryptophane, Try, W
- Noyau benzène + noyau pyrrole: indole
- à 280 nm

R polaire:
Tyrosine, Tyr, Y

MODIFICATION POST-TRADUCTIONNELLE: Sulfatation

Sulfatation de la tyrosine
• Facteurs de coagulation (fibrinopeptide B, héparine)
• Protéines extracellualires (collagènes, protéoglycanes)PATHOLOGIE:
- Sulfatation dans des cellules hématopoïétiques dans l'athérosclérose
- Tyrosinose

Les modifications post-traductionnelles sont physiologiques.



R polaire: Les AA hydroxylés

Sérine, Ser, S

- Possède une fonction alcool primaire
- Les é- libres de l'O permettent d'attaquer


MODIFICATION POST-TRADUCTIONNELLE: Phosphorylation des 3 AA hydroxylés

Les kinases ajoutentles groupements phosphate et les phosphatases les enlèvent.
La phosphorylation permet d'activer la cellule.

PATHOLOGIE: Maladie d'Alzheimer et protéine Tau phosphorée

MODIFICATION POST-TRADUCTIONNELLE: O-Glycosylation

Ajout de N-acétyl galactosamine sur la partie protéique de la sérine.
Cela permet d'envoyer des signaux extra-cellulaire (à la surface des groupes sanguins) ou créer...
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