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Malcolm obtient le diplôme de son école en tête de la classe, mais quitte le système scolaire après qu'un professeur qu'il admire lui a dit que ses aspirations à devenir avocat n'étaient « pas du tout réalistes pour un homme noir ». Il refuse d'être charpentier, comme son professeur le lui propose. Il essaye de rendre ses cheveux moins crépus et son teint plus clair, mais malgré la souffrance endurée c'est un échec. Après avoir voyagé d'une maison d'accueil à l'autre, Malcolm est envoyé une première fois dans un centre de détention puis emménage à Boston pour vivre avec sa demi-sœur plus âgée, Ella Little Collins. À Boston, il accumule les petits emplois. Il est également employé par intermittence par la New Haven Railroad, une compagnie de chemin de fer. En 1942, Malcolm fait partie de la pègre bostonienne. Il doit fuir Boston avec sa compagne de l'époque, Sophia, une jeune femme blanche, à cause d'une rivalité avec un meneur de la pègre.
Délinquance[modifier]
Après avoir quitté Boston, Malcolm vit quelque temps dans le Michigan. En 1943 il emménage à New York où il travaille de nouveau brièvement pour la New Haven Railroad. Il trouve même un travail de cireur de chaussures dans le Lindy Hop Nightclub. Dans son autobiographie, il affirme avoir ciré les chaussures de Duke Ellington et d'autres musiciens noirs célèbres. Peu de temps après, à Harlem, où il est alors appelé « Detroit Red »15, il prend part à des activités de revente de drogue, de jeu, de racket et à des cambriolages. Entre 1943 et 1946, Malcolm voyage entre Boston et New York à trois reprises. Il est arrêté en 1946 à Detroit pour cambriolage et est mis en prison.
Lorsque durant la Seconde Guerre mondiale Malcolm est examiné pour l'enrôlement dans l'armée, les médecins militaires le réforment pour le motif « 4-F » (« mentalement inapte au service militaire »). Il expliqua dans son autobiographie qu'il dut jouer un