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Sa jeune filmographie comporte des participations à des films tels que I Capture The Castle (2003), Tristan et Yseult (2006) et Stardust, le mystère de l'étoile (2007). En 2007, sa carrière prend une nouvelle dimension grâce à son incarnation de Charles Brandon, duc de Suffolk, dans la série télévisée historique de Showtime, Les Tudors.
Il auditionna pour trois des rôles les plus convoités de ces dernières années : Bruce Wayne/Batman (Batman Begins), Clark Kent/Superman (Superman Returns) et James Bond (Casino Royale). L'histoire retiendra qu'il échoua à chaque fois d'un cheveu, ce qui lui valut d'être nommé par le magazine britannique Empire « homme le plus malchanceux