Oliver Sykes commence à vivre en Australie entre l'âge de 3 et 8 ans. Puis, il emménage à Sheffield. Il fréquente la Stocksbridge High School avec Alex Turner et Matt Helders, les membres de Arctic Monkeys. Il crée un petit groupe de rock, Quakebeat, et sort une compilation à l'âge de 16 ans. En 2004, il forme Bring Me The Horizon avec plusieurs groupes locaux de Sheffield. C'est le début de la reconnaissance. Reconnu aussi pour ses nombreux tatouages "old school", dont son corps est presque recouvert, il devient un des leaders de la scène-core mondiale. Oli Sykes est aussi connu pour son côté "Business-man" que d'ailleurs la scène-core ne conçoit pas. En effet, en 2006, il crée lui même la marque "Drop Dead!". Une ligne de vêtements à l'image gore et enfantine. Aujourd'hui, la notoriété de la marque est mondiale et la plupart des personnes fréquentant la scéne-core ou ayant un style "core" aborde ces vêtements, aux prix amplement abordables. La marque est en train de détronner Atticus et Famous S&S dans le monde du rock. Le succès de sa marque est dû notamment à la mise en vente du produit "Cats and Bats", un sweat original qui fit un gros succès en Angleterre. Mais Oli ne s'arrête pas là. En 2007, il crée une nouvelle ligne de vêtements avec sa petite amie de l'époque ( Sarah Jayne Whiteley), "Built For Sin". Cette marque revendique le même état d'esprit que "Drop Dead!". Les deux marques sont aujourd'hui implantées dans le "Business Centre" de Sheffield. Oli Sykes n'engage aucun salarié même si la demande devient de plus en plus importante. C'est sa mère et son frère, Tom Sykes qui s'occupent du côté management.

Il sait aussi vendre son image partout dans le monde. Son côté "minot-innocent" le fait d'ailleurs devenir le "chou-chou" de la scène rock. Même s'il est souvent assimilé au mouvement Emo, Oli Sykes le dément. Selon lui même, il est devenu une personne riche par accident. Il est actuellement célibataire, après avoir rompu avec Amanda Hendrick, le