Chimie – Chimie Organique

Chapitre 3

Alcènes
Professeur Ahcène BOUMENDJEL
Année universitaire 2009/2010
Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.

Alcènes
1. Généralités
2. Réactivité des Alcènes
2.1. Addition de HX
2.2.1. Addition électrophile
2.2.2. Addition radicalaire
2.2. Réaction d’hydratation
2.2.1. Hydratation en milieu acide
2.2.2. Hydroboration
2.3. Hydrogénation catalytique

1. Généralités sur les alcènes
 Hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés, cycliques ou non
Formule : CnH2n
 Hybridation sp2 (l’orbitale 2s de C est hybridée seulement avec 2 des 3 orbitales 2p)



Stéréoisomérie = Diastéréoisomérie Z / E ou cis / trans
H3C

1,34 Å
,

C

sp2

H

C

H
H
propène

R2

C

C

R1

R1

C

C

R3

C

R2

C
R4

R3

R4

H3C 1,54 Å H
H

sp3

C

C

H

H
H

propane

Hybridation des carbones C=C

planaréité de l’alcène

stéréoisomérie cis / trans ou Z / E

2. Réactivité
Réaction les plus caractéristiques : Addition sur la liaison C = C


A

C


B

C

C
A

liaisons rompues

C
B

liaisons formées

Première étape : Fixation de l’électrophile A+ sur l’alcène

(Addition Electrophile AE)

Réaction AE est facile si la liaison C=C est polarisée p C
CH3

CH3



liaison  polarisée

CH3


C> C 

> C

H



CH3

H

liaison  polarisée

CH3

CH3
C

H

CH3

C

CH3
C

H

liaison  non polarisée

CH3

C

>



H

>



>
>

CH3

CH3

liaison  non polarisée

2.1. Réactions d’addition de HX (HCl, HBr, HI) :
2.1.1. Addition électrophile
X
C

C

alcène


H

X




X

C

C

C

H

carbocation

composé i é insaturé t é

C

H

halogénure d’alkyle

composé saturé addition de HX

 Addition de H+ puis attaque de X- sur le carbocation (C+) p q
(
 Réaction régiosélective : Formation d’un R-X majoritaire et d’un