Heureux = satisfait, content (au sens de satisfait), épanoui, vie en adéquation avec ses désirs, voire réalisation de son essence (mais ça impose de justifier quelques présupposés).
Libre = liberté d'action, avoir le choix (donc aussi des responsabilités), être capable de décider pour soi-même (ne pas aller trop loin, au risque de se retrouver à traiter la question du libre-arbitre en intro).
L'énoncé suggère qu'il y a un lien entre ces deux modes de l'être, et qu'il est même plutôt mieux d'être libre pour être heureux, puisque c'est la possibilité d'être heureux sans être libre qui pose problème.
De fait, la doxa lie les deux: la liberté est une condition du bonheur. La Constitution étatsunienne lie même les deux: chacun est libre de chercher le bonheur, et de le faire comme il le souhaite. L'absence de liberté signifiant la contrainte, on suppose que l'individu ne pourrait plus suivre le chemin qu'il souhaite pour aller vers le bonheur.
Mais la liberté n'est pas sans contrainte. La contrainte de la liberté est parfois plus lourde encore que la contrainte de la servitude. Il n'est donc pas exclu qu'elle éloigne plus encore du bonheur. Si je suis libre, je dois tout assumer, du moins sais-je que tout ce que je fais résulte de mon choix.
La question serait donc plutôt: peut-on être heureux sous contrainte? Voire: peut-on être heureux d'être libre tout en étant malheureux du fait de sa liberté?

Bref, la question reste entière.

I) Le bonheur comme satisfaction: être libre me permet de choisir le chemin de mon bonheur et de le suivre. Mais si le bonheur passe par la réalisation de mon essence, comme chez Spinoza, ça peut poser souci: pour Spinoza, le type dont l'essence est d'être un meurtrier a raison de tuer pour réaliser son essence. Et il n'a pas le choix d'être heureux autrement qu'en réalisant son essence. De ce point de vue, certes un peu extrême, résulte que l'on est prisonnier de son bonheur (ou plutôt de son moyen d'accéder au bonheur). Alors