peut on renoncer a sa liberté ?

Pages: 4 (789 mots) Publié le: 29 décembre 2014
Synthèse peptidique
- protection - déprotection - activation - application à la synthèse
de Gly-Ala -

UdPPC -Tarbes - 12 déc 2012 - André GILLES

Peptides
Un peptide est une moléculeconstituée d'acides
aminés enchaînés par un lien peptidique (amide).
Par convention, on place à gauche l'acide aminé N
terminal et à droite l'acide C terminal :
R'

H
COO-

N
H3N+

C
O

Acideaminé NH3+ terminal

R

liaison
Acide aminé COO- terminal
peptidique

UdPPC -Tarbes - 12 déc 2012 - André GILLES

• Gly-Ala et Ala-Gly sont donc différents
Ala-Gly

Gly-Ala

N
H3N+COO-

C
O

H

CH3

H

N
H3N+

CH3

COO-

C
O

• Avec 2 AA (chauffage et deshydratation)  4
dipeptides possibles + 9 tripeptides + x tétra+
etc…
UdPPC -Tarbes - 12 déc 2012 -André GILLES

Stratégie de synthèse
• Pour former un seul dipeptide, il faut éviter les
réactions non désirées et donc bloquer
certaines fonctions de manière réversible.
• Il faut aussi rendreplus réactives les fonctions
qui doivent réagir.

UdPPC -Tarbes - 12 déc 2012 - André GILLES

1ère étape : la protection
• Pour bloquer une fonction amine, on utilise
un groupe « Protecteurd’amine » (Pam)
Pam + H3N+-CHR-COO- Pam-NH-CHR-COOH

• Pour bloquer une fonction acide, on utilise un
groupe « Protecteur d’acide » (Pac)
H3N+-CHR’-COO- + Pac  H2N-CHR’-CO-Pac
UdPPC -Tarbes - 12déc 2012 - André GILLES

2ème étape : l’activation
• Pam-NH-CHR-COOH + H2N-CHR’-CO-Pac 

rien à une température qui respecte le reste des structures
pour des raisons thermodynamiques (DrG >0) etcinétiques

activation nécessaire par un « activateur »
(Act) qui agit sur le groupe acide :
• Pam-NH-CHR-COOH + Act 
Pam-NH-CHR-COO-Act
• L’ activateur Act n’est pas un catalyseur ; il estconsommé
mole à mole et ne sera pas régénéré.
UdPPC -Tarbes - 12 déc 2012 - André GILLES

Enfin (!) la réaction
Pam-NH-CHR-COO-Act + H2N-CHR’-CO-Pac 
Pam-NH-CHR-COO-NH-CHR’-CO-Pac
+...
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