De 1907 à 1914, il réalise avec Georges Braque des peintures qui seront appelées « cubistes ». Elles sont caractérisées par une recherche sur la géométrie et les formes représentées : tous les objets se retrouvent divisés et réduits en formes géométriques simples, souvent des carrés. Cela signifie en fait qu'un objet n'est pas représenté tel qu'il apparaît visiblement, mais par des codes correspondant à sa réalité connue. Le cubisme consiste aussi à représenter sur une toile en deux dimensions un objet de l'espace. Picasso décompose l'image en multiples facettes (ou cubes, d'où le nom de cubisme) et détruit les formes du réel pour plonger dans des figures parfois étranges (comme une figure représentée sur une moitié de face, et sur l'autre de côté). Cette technique, initiée par Picasso et Braque, fit de nombreux émules tels que Juan Gris, Francis Picabia, Brancusi, les Delaunay, Albert Gleizes.

L'œuvre fondatrice du cubisme est Les Demoiselles d'Avignon. Cette peinture fut commencée pendant l'hiver 1906-1907, et achevée début juillet 1907.

Au début de l'été, Daniel-Henry Kahnweiler fait une première visite au Bateau-Lavoir. En octobre, a lieu une rétrospective Cézanne au Salon d'automne. Pendant l'hiver 1908, Picasso peint L'Amitié (Leningrad, Ermitage), Nu debout (Boston, Fine Arts Museum). Il séjourne à la Rue-des-Bois, village à 60 km au nord de Paris, durant l'été et en octobre, il propose la version définitive des Trois femmes (Leningrad, Ermitage).

En mai 1909, Picasso va à Barcelone, et à Horta de Ebro avec Fernande Olivier. Là, il peint les Paysages (New York, MoMA) . À Paris, en septembre, il déménage au 11 boulevard de Clichy, et réalise des sculptures : Tête de Fernande (Paris, Musée Picasso). En 1910, il fait les portraits d'Ambroise Vollard (Moscou, Musée Pouchkine), de Uhde (St.Louis, Collection Pulitzer) et de Daniel-Henry Kahnweiler (Chicago, Art Institute). Picasso part pour Céret, village de Catalogne française, dans les