Pendant la Première Guerre mondiale, Picasso séjourne à Rome avec Jean Cocteau, à partir du 17 février 1916. Il s'installe Via Margutta, d'où il voit la Villa Médicis. Outre de nombreux portraits dessinés, il peint L'Italienne, L'Arlequin et femme au collier. En mai, Cocteau présente Diaghilev à Picasso36. Il travaille comme décorateur pour le ballet Parade de Léonide Massine et les Ballets russes de Serge de Diaghilev, sur une musique d’Erik Satie. Il rencontre Stravinski et la danseuse Olga Khokhlova qui devint sa femme. Dans une veine décorative, Picasso réalisa plusieurs portraits d’elle et de leur fils (Paul en Pierrot en 1925).

Fin mars 1917, il voyage à Naples et à Pompéi et revient à Paris, fin avril. Le 18 mai, la première de Parade a lieu au Châtelet. Puis en juin, Picasso part pour Madrid avec la troupe de Diaghilev et Olga, et le 12 juillet, un banquet est offert en son honneur à Barcelone.

Du 23 janvier au 15 février 1918, Picasso expose avec Matisse chez Paul Guillaume. Il se marie avec Olga à l'église russe de Paris, le 12 juillet. Cocteau, Max Jacob et Apollinaire sont les témoins. Pendant un séjour à Biarritz, il peint Les Baigneuses (Paris, Musée Picasso).

En mai 1919, Picasso part pour Londres travailler au ballet Le Tricorne sur une musique de Manuel de Falla. Pendant l'été, il séjourne à Biarritz chez Mme Errazuriz puis s'installe avec Olga à Saint-Raphaël (Côte d'Azur).

Son fils Paulo naît le 4 février 1921. Durant l'été, il s'installe avec Olga et Paulo à Fontainebleau. Il y peint les Femmes à la fontaine (Paris, Musée Picasso et New York, Museum of Modern Art) et Les Trois Musiciens (New York, Museum of Modern Art et Philadelphie, Museum of Art). En juin 1922, lors d'un séjour à Dinard (Bretagne, côte de la Manche), il peint Deux femmes courant sur la plage (La Course) (Paris, Musée Picasso). Puis, en décembre, il réalise le décor pour L'Antigone de Cocteau, créée par Charles Dullin au Théâtre de l'Atelier. En 1923, il fait