À partir de 1905, il s'installe à Paris, au Bateau-Lavoir, dans l'atelier laissé par Paco Durrio. Là, il rencontre sa première compagne : Fernande Olivier. C'est le début de la période rose. Comme précédemment, c'est l'utilisation des teintes « rougées » qui explique cette dénomination. Les thèmes abordés sont la joie et l'inquiétude existentielle. Il reste mélancolique et dominé par l'amour ; on y trouve aussi de nombreuses références au monde du zoo et du cirque. Il peint des masques, arlequins, dompteurs et clowns. Picasso privilégia pendant cette période le travail sur le trait, le dessin, plutôt que sur la couleur… C'est aussi l'époque des maternités roses.

Picasso fait la connaissance de Guillaume Apollinaire et d'André Salmon.

Du 25 février au 6 mars 1905, Picasso expose à la galerie Serrurier, ses premières toiles roses. Au printemps, il peint Les Saltimbanques (Washington, National Gallery). Pendant l'été, il fait un séjour à Schoorl en Hollande, et y peint les Trois Hollandaises (Paris, Musée national d'art moderne, dépôt au Musée Picasso).

En automne, il rencontre Gertrude et Leo Stein. Ces deux mécènes lui achètent de très nombreuses toiles et apportent au peintre désargenté une plus grande aisance financière et une nouvelle stimulation intellectuelle28. On commence à trouver dans ses toiles le thème de la mort. Notamment dans son tableau Arlequin dont il fait cadeau en 1919 au Museo de Arte Moderna de Barcelone. Gertrude Stein le présente à Matisse, pendant l'hiver 1906. Le galeriste Ambroise Vollard achète la plupart des toiles roses en mars. En mai, il part avec Fernande Olivier pour Barcelone, puis durant l'été à Gósol, village isolé de haute-Catalogne. Ce séjour aura un impact majeur dans l'œuvre de Picasso. C'est dans ce petit bourg de la province de Lérida qu'il conçoit Les Demoiselles d'Avignon, un tableau qui constitue un évènement capital dans les débuts du cubisme29.

Le portrait de Gertrude Stein (New-York, Metropolitan Museum