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preparation dibenzeneaceton

904 mots 4 pages
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SYNTHESE DE L’ACETONE DIBENZYLIDENE
PAR ALDOLISATION PUIS CROTONISATION

Niveau d’enseignement : Première Tronc Commun STI2D/STL

Type de ressource : Activité expérimentale, réalisable sans hotte individuelle

Extrait du BOEN :
Notions et contenus
Capacités
Séparation et purification
Techniques :
Filtration sous vide
Contrôle de pureté
Réaliser une filtration sous vide
Mesurer une température de fusion
Argumenter sur la pureté d’un produit à l’aide d’une observation, d’une série de mesures, d’une confrontation entre une mesure et une valeur tabulée.
Synthèses organiques
Relation structure - réactivité en chimie organique
Réactivité des aldéhydes et cétones (aldolisation, crotonisation)
Réaction d’addition, élimination, substitution, oxydation, réduction, acide-base.
Sites nucléophiles et électrophiles.
Reconnaître les réactions d’aldolisation et de crotonisation
Réaliser une synthèse mettant en oeuvre une aldolisation, une réduction de cétone
Déterminer, à l’aide d’un tableau d’avancement, le réactif limitant dans une réaction de synthèse et en déduire le rendement de la synthèse.
Distinguer les différents types de réaction parmi les additions, éliminations, substitutions, oxydations, réductions et acide-base.
Analyse structurale.
Spectroscopie UV, IR, RMN
Utiliser des banques de données pour confirmer la présence d’un groupe caractéristique (IR) et pour confirmer une formule développée (RMN).

http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/

TP Chimie 1°STL SPCL Synthèse de l’acétone dibenzylidène par Aldolisation puis Crotonisation

La molécule de dibenzylidèneacétone et surtout ses dérivés sont très largement utilisés dans le domaine de la chimie médicinale et organique. Voici sa formule topologique :

Le dibenzylidèneacétone se prépare en une étape en faisant réagir de la propanone avec du benzaldéhyde en milieu basique selon une réaction de double aldolisation suivie d’une crotonisation (élimination d'eau).

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