Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence © http://labotp.org

SYNTHESE DE L'ASPIRINE CORRECTION
I LE MÉDICAMENT ASPIRINE 1) L'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique fonction hydroxyle OH O C OH Fonction carboxyle O O C OH Fonction carboxyle O C Fonction ester CH3

a)

Acide salicylique

Acide acétylsalicylique (Aspirine) CH3  C  O  C  CH3
O O

b) formule de l’anhydride éthanoïque:

2) Synthèse d’un ester à partir d’un anhydride d'acide

a) équation de la réaction d’estérification à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool:
O R C OH

+ R'  OH alcool

O

=

R

C

O  R'

+ H2O eau

acide carboxylique

ester

Propriétés de cette réaction: - lente - limitée par la réaction inverse d'hydrolyse b) équation de la réaction de synthèse de l’aspirine à partir de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique:
O C O CH3 C O O C CH3 OH O CH3 + OH CH3 O C O-H

+

O C OH

=

O C

c) L'estérification, à partir d’un anhydride d’acide, est totale car la réaction d'hydrolyse est impossible: il ne se forme pas d'eau.

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II MODE OPERATOIRE 1) Synthèse

3,5 g d'acide salicylique 5,0 mL d'anhydride éthanoïque

Mélange des deux réactifs dans un erlenmeyer

Ajout de deux gouttes d'acide sulfurique concentré

Dispositif expérimental

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a) On chauffe pour accélérer la réaction, la température étant un facteur cinétique. La réaction de synthèse de l'aspirine à partir de l'anhydride éthanoïque est rapide et totale à chaud. L'acide sulfurique est un catalyseur: il accélère la réaction sans intervenir dans l'écriture de l'équation de la réaction. b) L'anhydride éthanoïque et l'acide sulfurique concentré sont des espèces