Dorian va faire la connaissance de Lord Henry, dit Harry, un ami de Basil. Conscient de la fascination et de la perversion que ce dernier pourrait avoir pour son idéal de beauté, « cette nature simple et belle », Basil demande à Lord Henry de ne pas tenter de le corrompre. Mais Dorian se laisse séduire par les théories sur la jeunesse et le plaisir de ce nouvel ami qui le révèle à lui-même en le flattant : « Un nouvel hédonisme1 […] Vous pourriez en être le symbole visible. Avec votre personnalité, il n'y a rien que vous ne puissiez faire ». Va naître dès lors en lui une profonde jalousie à l'égard de son propre portrait peint par Basil Hallward. Il souhaite que le tableau vieillisse à sa place pour que lui, Dorian Gray, garde toujours sa beauté d'adolescent. « Si je demeurais toujours jeune et que le portrait vieillisse à ma place ! Je donnerais tout, tout pour qu'il en soit ainsi. Il n'est rien au monde que je ne donnerais. Je donnerais mon âme ! »
Fasciné par la qualité de son jeu, le jeune homme tombe par la suite amoureux d'une comédienne, Sibyl Vane, et lui promet le mariage. Mais son amour pour Dorian empêche Sibyl de personnifier ses personnages comme elle le faisait auparavant et son jeu devient très mauvais, alors que Dorian a emmené Basil et Lord Henry la voir jouer au théâtre, ce qui l'humilie et le déçoit profondément. Dorian répudie Sibyl et la quitte de façon très cruelle, la laissant effondrée. Il remarque en rentrant sur le portrait une expression de cruauté qu'il ne lui connaissait pas. Il commence alors à soupçonner que son souhait insensé pourrait s'être réalisé. Le lendemain, il apprend par Harry le suicide de Sibyl. Étonnamment, il ne ressent qu'une peine superficielle à l'annonce de la mort de la jeune fille : « Cependant je dois reconnaître que cet événement ne m'a pas ému autant qu'il l'aurait dû. Il m'apparaît comme le dénouement sublime d'une pièce étonnante. Il a toute l'effrayante beauté d'une tragédie grecque, une tragédie où j'ai