savons

519 mots 3 pages

Hydrolyse basique
(saponification)
d’un ester ou d’un triester

partie D du programme de chimie :
Comment le chimiste contrôle-t-il les transformations de la matière ?

F. Passebon
27 mars 2007

Hydrolyse basique (saponification) d’un ester

=

R-COO-R’ + {Na+ + HO−} = {R-COO− + Na+} + R’-OH carboxylate de sodium

Avec de la potasse KOH, au lieu de la soude NaOH, remplacer Na+ par K+
On obtient alors un carboxylate de potassium.

Hydrolyse basique (saponification) d’un triester
Exemple

CH2 O C
CH

O
O C

O
CH2 O C

oléate de sodium
= savon
= carboxylate de sodium

C17H33

CH2 OH

+
−
−
+
C17H33 + 3 {Na + HO } = 3 {C17H33-COO + Na } + CH

OH

soude
C17H33

O oléate de glycéryle
= triester = triglycéride

CH2 OH glycérol ou propan-1,2,3-triol
= trialcool

Si on saponifie avec de la potasse KOH, remplacer Na+ par K+
Le savon est alors un carboxylate de potassium.

Hydrolyse basique (saponification) d’un triester
Cas général

=

Si on saponifie avec de la potasse KOH, remplacer Na+ par K+
Le savon est alors un carboxylate de potassium.

Un triglycéride (triester) [triester d’acides gras, acides carboxyliques à longue chaîne carbonée, et du propan-1,2,3-triol (glycérol)]

Synthèse d’un triester : triestérification
Exemple
CH2
CH

OH

CH2

O

C

C17H33

CH

O
O C

C17H33

O
C

C17H33

O
OH

=

+ 3 C17H33 C
OH

CH2

OH

glycérol ou propan-1,2,3-triol
(= trialcool)

CH2 O acide oléique
(= acide gras)

+ 3 H2O eau O oléate de glycéryle
(= triester = triglycéride)

Les triesters existent naturellement dans les huiles végétales, mais on peut les synthétiser à partir d’acides gras et du glycérol.

Exemple de triester : hexadécanoate de glycéryle, obtenu à partir de l’acide hexadécanoïque et du propan-1,2,3-triol (glycérol)
3 fonctions ester

Acides gras à l’origine des triesters présents dans différents corps gras.

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