Université Ibn Khaldoun de Tiaret
TP N° 01 : Préparation de la dibenzylideneacetone

Chimie Organique Approfondie (Sec 131)

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Université Ibn Khaldoun de Tiaret
TP N° 01 : Préparation de la dibenzylideneacetone

Chimie Organique Approfondie (Sec 131)

Chimie Organique Approfondie (Sec 131)
Chargée de module Mme : S.Kasmi

TP N° 01

Titre : PREPARATION DE LA
DIBENZYLIDENEACETONE
(1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one)

Nom anglais: Cinnamon (Cannelle)

1. INTRODUCTION :
•

La dibenzylidèneacétone :

est préparée à l’état solide ; ce produit est irritant par contact avec la peau.

1.1. BUT DE TP :
Nous allons ici préparer l’acétone dibenzylidène, une molécule structurellement simple qui va nous permettre de développer la réaction d’aldolisation croisée à partir de l’acétone et du benzaldéhyde, et dont les dérivés peuvent trouver des applications en catalyse, dans le domaine médical et en chimie organique.

2. RAPPEL THÉORIQUE :

DIBENZYLIDENEACETONE
(En anglais CINNAMON)

Formule brute C17H14O

solide jaune
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TP N° 01 : Préparation de la dibenzylideneacetone

Chimie Organique Approfondie (Sec 131)

Fonction :
Cétone ( R-CO-R')
Masse molaire :
234,3 g.mol-1
T d'ébullition :
Se décompose avant de bouillir
T de fusion :
113 °C
Densité :
Indice de réfraction :
Solubilité à 20°C éthanol : légèrement soluble éther : soluble acide acétique : soluble eau : insoluble
Risque :
Irritant pour la peau.
S24:25
Synthèse : par double condensation puis déshydratation du benzaldéhyde avec la propanone.
2.1) La molécule
La molécule d’acétone dibenzylidène est symétrique et composée d’une cétone (en rouge), de deux double liaisons
C=C (en vert) et de deux noyaux benzéniques (en bleu) :

Fig. 1
Une autre façon de voir cette molécule consiste à regarder les atomes apportés par chaque réactif: le benzaldéhyde (en bleu) et l’acétone (en rouge):