td biomolecule

Pages: 5 (1177 mots) Publié le: 7 avril 2014
LICENCE 1ère ANNEE – UE BIOMOLECULES A
TD DE BIOCHIMIE – SEMESTRE DE PRINTEMPS
GLUCIDES
1/ Soit la molécule :
a- Combien de carbones stéréogènes possède cette molécule ?
b- Quelle est la configuration absolue de ses carbones stéréogènes ?
c- A quelle famille d’ose appartient-elle ?
d- Comment définit-on la série d’un ose d’une manière générale ?
e- A quelle série appartient cet ose ?
f-En général, à quelle série appartiennent les oses naturels ?
g- Ecrire la structure de la cette molécule et celle de son épimère en C3 en projection de
Fischer.
h- Combien de stéréoisomères possède cette molécule ?
i- Comment appelle-t-on les stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères ?
j- Ecrire tous les stéréoisomères de cette molécule et préciser ceux qui sont énantiomères.
(Juin2011)
2/ Dans cette série de sucres, lesquels sont des pentoses, des hexoses, des aldoses, des cétoses ? Ces oses appartiennent-ils à la série D
ou L ? Lesquels sont des stéréoisomères, des diastéréoisomères, des énantiomères ou des épimères ?
CHO

CHO

(1)

CH2OH

CH2OH

(2)

(3)

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CO

CH2OH

CHO

CO

CO

CH2OH

CH2OH

CH2OH

(4)

(5)(6)

CHO

CHO

CH2OH

CH2OH

(7)

(8)

Décrire le passage de la forme linéaire des sucres (2) et (5) aux formes cycliques pyranique et furanique.
3/ Ecrire la formule cyclique du ß-D-glucopyranose, du ß-L-mannopyranose, de l'α-L-xylofuranose et du ß-L-tagatofuranose
(le tagatose est l’épimère en C-4 du fructose).
4/ Le pouvoir rotatoire spécifique du D-glycéraldéhyde vaut + 14,5degré.dm-1.g-1.mL. Quelle est la valeur du pouvoir rotatoire
spécifique du L-glycéraldéhyde ? (Janvier 2006)
5/ Une solution A renfermant du saccharose possède un pouvoir rotatoire de + 1,05 degré. Calculer la concentration molaire de cette
solution. Quel serait l’angle observé, si on ajoutait dans 1 L de cette solution 10 g de fructose.
N.B. : Le pouvoir rotatoire spécifique (endegré.dm-1.g-1.mL) du saccharose est de + 66,6 et celui du D-fructose est de – 92.
La masse moléculaire du saccharose est de 342 g.mol-1. La longueur du tube polarimétrique est de 10 cm. (Mai 2005)
6/ Nommer les composés suivants :
HOH2C

HOH2C

O

COOH

CH2OH

O

H 3C

H,OH
NH

C CH3

COOH

O

O

OPO32H 2C

O

OH

CH2OH

O

7/ Quelle est l’action de CH3OH sur leD-glucopyranose ? (Mai 2005)
Donner le nom et la formule du (ou des) produit(s) de la réaction de NaBH4 avec le L-fructose. (Juin 2005)
Que se passe-t-il si un ose est mis en présence d’acide sulfurique concentré et à chaud ? Dans le cas du D-ribose et du D-glucose,
quels sont les noms des produits formés ? (Janvier 2012)
8/ Ecrire la formule développée du lactose. Quelle(s) osidase(s) hydrolyse(nt) lelactose ?
Donner, selon la nomenclature officielle, le nom du tréhalose, diholoside à base de D-glucose qui donne une coloration bleue en
présence de liqueur de Fehling. Quelle(s) osidase(s) hydrolyse(nt) le tréhalose ? (Janvier 2012)

9/ Etude d’un composé naturel

CH 2OH
O

a) Préciser pour chaque ose s'il s'agit d'un aldose ou d'un cétose, d'un ose de série D ou L,
d'un anomère α ou ß.Les écrire sous forme linéaire. Les nommer.
O

b) Le triholoside est-il réducteur, pourquoi ? Comment mettre en évidence cette propriété ?
La mutarotation est-elle possible dans ce composé ?

CH 2
O

c) Nommer le triholoside selon la nomenclature internationale. Quel est son nom usuel ?
Où le trouve-t-on ?
d) Quelles glycosidases peuvent catalyser son hydrolyse ?
L’hydrolyse dutriholoside en présence d’une cétosidase permet de libérer un diholoside.
A partir de ce diholoside, quels sont les produits obtenus après :
- oxydation par le diiode en milieu alcalin suivie d'une hydrolyse acide ?
- ou perméthylation par ICH3/NaH et hydrolyse acide ?

HOH 2C

O
O

CH 2OH

10/ Un problème d’étiquetage de flacons oblige un expérimentateur à re-déterminer la structure de...
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