LICENCE 1ère ANNEE – UE BIOMOLECULES A
TD DE BIOCHIMIE – SEMESTRE DE PRINTEMPS
GLUCIDES
1/ Soit la molécule : a- Combien de carbones stéréogènes possède cette molécule ? b- Quelle est la configuration absolue de ses carbones stéréogènes ? c- A quelle famille d’ose appartient-elle ? d- Comment définit-on la série d’un ose d’une manière générale ? e- A quelle série appartient cet ose ? f- En général, à quelle série appartiennent les oses naturels ? g- Ecrire la structure de la cette molécule et celle de son épimère en C3 en projection de
Fischer.
h- Combien de stéréoisomères possède cette molécule ? i- Comment appelle-t-on les stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères ? j- Ecrire tous les stéréoisomères de cette molécule et préciser ceux qui sont énantiomères.
(Juin 2011)
2/ Dans cette série de sucres, lesquels sont des pentoses, des hexoses, des aldoses, des cétoses ? Ces oses appartiennent-ils à la série D ou L ? Lesquels sont des stéréoisomères, des diastéréoisomères, des énantiomères ou des épimères ?
CHO

CHO

(1)

CH2OH

CH2OH

(2)

(3)

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CO

CH2OH

CHO

CO

CO

CH2OH

CH2OH

CH2OH

(4)

(5)

(6)

CHO

CHO

CH2OH

CH2OH

(7)

(8)

Décrire le passage de la forme linéaire des sucres (2) et (5) aux formes cycliques pyranique et furanique.
3/ Ecrire la formule cyclique du ß-D-glucopyranose, du ß-L-mannopyranose, de l'α-L-xylofuranose et du ß-L-tagatofuranose
(le tagatose est l’épimère en C-4 du fructose).
4/ Le pouvoir rotatoire spécifique du D-glycéraldéhyde vaut + 14,5 degré.dm-1.g-1.mL. Quelle est la valeur du pouvoir rotatoire spécifique du L-glycéraldéhyde ? (Janvier 2006)
5/ Une solution A renfermant du saccharose possède un pouvoir rotatoire de + 1,05 degré. Calculer la concentration molaire de cette solution. Quel serait l’angle observé, si on ajoutait dans 1 L de cette solution 10 g de fructose.
N.B. : Le pouvoir rotatoire spécifique (en