NOM : ................................................
Prénom : ................................................
Classe : TS …

Le 15/12/2014
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Devoir type Bac
Tale S

CALCULATRICE AUTORISEE

Durée : 3h30min

Les portables seront éteints et placés dans le sac ou cartable
Le sac sera déposé aux extrémités de la salle
Cette feuille servira de brouillon

CONTENU :

Rappel : vous ne devez traiter que 3 exercices parmi les 4

Titre
Points
Enoncé pages Annexe pages I
Synthèse de l’acétate d’éthyle
8,5
2-3
8-9
II
Surfer sur la vague
6,5
4
10
III
Non - Spécialistes seulement : L’eau de Dakin
5
5
11
IV
Spécialistes seulement : Redonner vie à un objet ancien
5
6-7

I. Synthèse de l’acétate d’éthyle
L’acétate d’éthyle est un liquide utilisé comme solvant pour les vernis à ongles et certaines colles, en raison de sa faible nocivité et de sa volatilité importante, il est aussi utilisé dans l’industrie agroalimentaire dans certains arômes fruités.
La synthèse de l’acétate d’éthyle est facilement réalisable au laboratoire. Il peut être obtenu par deux voies.
1. Première voie
Pour cette voie un exemple de protocole expérimental est décrit ci-dessous :
Étape 1. Dans un ballon de 100 mL, introduire un mélange équimolaire de 0,10 mol d’acide acétique et 0,10 mol d’éthanol. Y ajouter 0,5 mL d’acide sulfurique concentré (H2SO4(l)) et quelques grains de pierre ponce. Porter le mélange à ébullition dans un dispositif de chauffage à reflux pendant 30 minutes.
Étape 2. Laisser refroidir le mélange réactionnel à l’air ambiant puis dans un bain d’eau froide. Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant environ 50 mL d’eau salée. Agiter prudemment quelques instants en dégazant régulièrement, puis éliminer la phase aqueuse.
La troisième étape est l’extraction de l’ester formé, puis sa purification en vue de son identification.
Une synthèse réalisée au laboratoire en suivant ce protocole a permis d’obtenir un volume de 5,9 mL d’acétate d’éthyle.