Tp cg

Pages: 13 (3002 mots) Publié le: 25 mai 2013
CONCOURS GÉNÉRAL DES LYCÉES ______ SESSION DE 2011 ______
CHIMIE DE LABORATOIRE ET DES PROCÉDÉS INDUSTRIELS
(Classes de Terminales STL - CLPI)

DEUXIEME PARTIE

Durée : 6 heures

Ce sujet est constitué de deux parties :  PARTIE A : Chimie Organique - Synthèse d’un arôme artificiel de noix de coco  PARTIE B : Analyse quantitative - Dosage de l’anéthole dans le Ricard®

PARTIE A ChimieOrganique Synthèse d’un arôme artificiel de noix de coco
Les lactones sont des composés odorants, utilisés comme arômes dans une grande variété d'aliments et de boissons. Le groupe caractéristique lactone est un groupement ester inséré dans un cycle. L’objectif de cette partie est de synthétiser la -nonalactone, principalement utilisée comme arôme de noix de coco :

La synthèse de la-nonalactone comporte deux étapes : Condensation de Knoevenagel de l’acide propanedioïque sur l’heptanal, suivie d'une décarboxylation.

1/12

O O OH

O

+
C6H13 O OH

1) Et3N 2) H3O+
C5H11

OH

A

Lactonisation de l’acide obtenu à l’aide d’une résine échangeuse d’ions, l’amberlyste-15.

OH

amberlyste-15
O C5H11

O O

heptane

B

Lors de la deuxième réaction, on est amené àutiliser un Dean-Stark afin d'enlever l'eau éventuellement adsorbée par l'amberlyste de façon à améliorer son pouvoir catalytique. Le Dean-Stark permet d'extraire l'eau d'un mélange réactionnel à l'aide d’un solvant tel que l’heptane en réalisant un entraînement à la vapeur hétéroazéotropique eau-heptane. Le solvant d'entraînement doit remplir plusieurs conditions : il doit être non miscible àl'eau ; sa densité doit être inférieure à 1 ; il ne doit pas réagir avec les autres constituants du mélange réactionnel. Le mélange hétéroazéotropique est vaporisé dans le ballon et va se condenser dans le réfrigérant. Il tombe alors dans le tube gradué et se sépare en deux phases liquides. L'eau, plus dense que le solvant d'entraînement, constitue la phase inférieure. Lorsque ce tube est plein, laphase supérieure, constituée du solvant d'entraînement, peut s'écouler dans le ballon. L'eau est ainsi entraînée du ballon vers le tube gradué. On remplit préalablement le tube gradué de solvant d'entraînement afin de faciliter le début de la décantation.

Données physicochimiques et toxicologiques :
2/12

Acide propanedioïque M = 104,06 g.mol-1 TF = 135° C (décomposition) d = 1,67

R :22-36/37/38 S : 26-37/39

Heptanal M = 114,19 g.mol-1 d = 0,820 TEb = 152,6 °C à 760 mm de Hg nD20 = 1,4133
Triéthylamine M = 101,19 g.mol-1 d = 0,720 TF = - 115 °C TEb = 89 °C à 760 mm de Hg Point éclair = - 17 °C Point d'auto inflammation = 230 °C nD20 = 1,4010 Ether diéthylique M = 74,12 g.mol-1 TF = - 116 °C TEb = 34,6 °C à 760 mm de Hg Point éclair = - 43 °C Point d'auto inflammation = 180 °CPeut former des peroxydes explosifs d = 0,706 nD20 = 1,3506 Solution d’acide chlorhydrique à 10 % M = 36,5 g.mol-1 d = 1,18

R : 10-38 S : 16-37

R : 11-20/21/22-35 S : 3-16-26-2936/37/39-45

R : 12-19-22-66-67 S : (2)-9-16-29-33

Solution de chlorure de sodium saturé M = 58,5 g.mol-1 Amberlyste-15 Concentration de sites acides : ≥ 4,7 eq/kg S : 24/25 (résine sèche) Heptane M = 100,20g.mol-1 TF = - 91 °C TEb = 98,4 °C à 760 mm de Hg Point éclair = - 4 °C Point d'auto inflammation = 215 °C d = 0,684 nD20 = 1,3893

3/12

Soude à 1 mol.L-1 MNaOH = 40,0 g.mol-1

R : 35 S : 26-37/39-45

Acide non-3-ènoïque soluble dans l'alcool, peu soluble dans l'eau (263,7 mg.L-1 à 25 °C) TEb = 261 °C Point éclair = 158 °C M= 156.22 g.mol-1 γ-nonalactone TEb = 243 °C à 760 mm de Hg TEb = 85°C à 0,1 mm de Hg M = 156,22 g.mol-1 nD20 = 1,4460 à 1,4490 d = 0,955-0,965

Mode opératoire I. Préparation de l’acide non-3-énoïque

Consignes de sécurité : - L’heptanal est irritant pour les yeux, la peau, ainsi que les voies respiratoires. Prélever la quantité juste nécessaire et disposer la pipette dans une éprouvette contenant de la soude à 1 mol.L-1. - Les amines sont toxiques par...
Lire le document complet

Veuillez vous inscrire pour avoir accès au document.

Vous pouvez également trouver ces documents utiles

  • Cg
  • Exercices Cg
  • Moodle2 CG
  • examen de CG
  • Cours CG
  • Rapport cg
  • CG 1
  • Disserte cg

Devenez membre d'Etudier

Inscrivez-vous
c'est gratuit !