TP 12: Synthèse de l'aspirine - Correction
Objectifs : Le but de ce TP et de réaliser une estérification non pas avec un acide carboxylique mais avec un anhydride d'acide.
On réalisera aussi une chromatographie sur couche mince pour identifier les produits obtenus.
I°) Petite histoire de l'aspirine
L'aspirine est le médicament le plus consommé au monde. Il a des propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et c'est un anticoagulant.
Le principe actif qu'il contient est l'acide acétylsalicylique et a pour formule :

Dès l'antiquité, les médecins grecs préparaient des décoctions à base de l'écorce de saule (salix en latin) pour soulager les douleurs et les fièvres. En effet, les scientifiques on put isoler la substance active de cet arbre et l'on appelée acide salicylique et a pour formule :

Le problème de l'acide salicylique est que son acidité irrite le tube digestif.
Il faut attendre 1897 pour que Félix Hoffmann, jeune chimiste allemand travaillant pour la firme Bayer trouve un moyen de faire de l’acide acétylsalicylique (qui, lui, est bien supporté par l’organisme) à partir de acide salicylique. 1°) Quelle type de réaction peut-on utiliser pour produire de l'acide acétylsalicylique à partir de l'acide salicylique ? Écrire l'équation de la réaction. Donner le nom de l'acide utilisé.

On repère dans la molécule d'acide acétylsalicylique une fonction ester
(groupement ester)

cette fonction a été créée par l'acide salicylique qui apporte la fonction alcool :
Manifestement c'est une réaction d'estérification qui à lieu est alors :

(l)
(li)

+ CH3COOH (l) =

+ H2O (l)

2°) Quels sont les 2 inconvénients de cette réaction ? Quelles sont les méthodes pour essayer de limiter ces inconvénients ?
On sait qu'une réaction d’estérification est lente est limité.
Pour l'accélérer, on peut très bien chauffer car la température est un facteur cinétique.
Pour améliorer le rendement on peut très bien supprimer l'eau qui apparaît au cours de la réaction