Les premiers skateboards étaient en fait des trottinettes de fortune de la fin des années 19301. Les enfants pauvres n'ayant pas les moyens de se payer une trottinette, récupéraient un vieux patin le sciait et clouait les deux morceaux ainsi faits sur un chevron. Avec un cageot et un tasseau ils faisaient le guidon. Par la suite, ils se débarrassèrent du guidon, celui ci ayant une fonction se limitant à l'appui et non à la direction comme sur les vraies trottinettes, la direction étant assuré par le système des essieux de patin1. Dans le film Retour vers le futur on trouve un clin d'œil à l'histoire du skateboard lorsque le héros est pourchassé dans les années 1950, on le voit arracher le guidon d'une de ces trottinettes de fortune.
Le « roll-surf » apparaît à la fin des années 1950 en Californie2. Les premiers skateboards industriels sont vendus sous la marque Humco3 en 1956[réf. nécessaire]. Très vite le skateboard sera surnommé « sidewalk surfboard » ou « roll-surf », littéralement « planche à surfer les trottoirs », et deviendra de plus en plus populaire. Dans le film de Billy Wilder sorti en 1966 et tourné en 1965 The Fortune Cookie, une scène montre des enfants roulant sur des skateboards. En France, le magazine pour enfant Le Journal de Tintin tire un article sur le roll'surf en mai 1966, montrant des figures inspirées du surf, de la gymnastique et de l'athlétisme (saut en hauteur). Au Québec, toujours en 1966, Claude Jutra réalise Rouli-roulant, un court-métrage sur la passion de jeunes montréalais pour ce sport et la loi qui en interdit la pratique dans les rues.
La première compétition date de 19632. À cette même date, les premiers skates font leur apparition en Europe et en France notamment, où la première compétition se tient en 19652. Arnaud de Rosnay s'illustre à l'occasion des éditions du championnat de France 1965, 1966 et 19674. Jusqu'en 1973, toutefois, le skate peine à se développer. Une innovation change la donne : les Californiens Frank