Acide acétylsalicylique

TP Chimie Organique N°01 Synthèse de l’Aspirine I. Introduction : L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est la substance active de nombreux médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Il est aussi utilisé comme antiagrégant plaquettaire. C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien. C'est un des médicaments les plus consommés au monde. 1. Histoire de l’aspirine en quelque lignes : Cette molécule est présente à l'état naturel dans

volumes d'eau, 7 volumes d'alcool à 95 %, 13 volumes d'acétone, 40 volumes de glycérol ou 50 volumes de chloroforme. Cependant, il est insoluble[22] dans l'éther et le benzène. Le paracétamol est stable dans l'eau, mais sa stabilité diminue en milieu acide ou basique. Les mélanges de paracétamol sont stables dans des conditions humides. Cependant, les comprimés qui contiennent de la codéine ou du stéarate de magnésium se dégradent en diacétyl-p-aminophénol dans une atmosphère humide[22]. La molécule

1) Une extraction par solvant consiste à extraire une espèce chimique d'un milieu solide ou liquide par solubilisation dans un solvant . 2) Choix du solvant Acide benzoïque --> alcool Benzaldéhyde --> acétone Camphre --> alcool Limonène -->alcool n°10 p30 Choix du meilleur solvant Aspirine --> alcool Paracétamol --> alcool Céféine -->aucun Acide citrique --> eau ou alcool Eugénol --> alcool n°11 p 30 1) données inutiles Température de fusion et d'ébullition 2) Choix du solvant : éthoxéthane n°12 p

et de réaliser une estérification non pas avec un acide carboxylique mais avec un anhydride d'acide. On réalisera aussi une chromatographie sur couche mince pour identifier les produits obtenus. I°) Petite histoire de l'aspirine L'aspirine est le médicament le plus consommé au monde. Il a des propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et c'est un anticoagulant. Le principe actif qu'il contient est l'acide acétylsalicylique et a pour formule : Dès l'antiquité, les médecins

n’est pas un réactif car un réactif est une espèce chimique qui est consommée au cours de la transformation. ) 2°) L’acide salicylique réagit avec l’anhydride acétique pour former de l’acide acétylsalicylique et de l’acide acétique 3°) acide salicylique + anhydride acétique acide acétylsalicylique + acide acétique 4°) Le réfrigérant à air sert à refroidir les vapeurs qui voudraient s’échapper : elles redeviennent alors liquideset retombent dans l’erlenmeyer. On évite ainsi de perdre de la matière

TP5 SYNTHESE DE L'ASPIRINE H istoire de l’aspirine L’aspirine ou acide acétylsalicylique est un antalgique (soulage les douleurs) et un antipyrétique (fait baisser la fièvre). Vers l’an 400 avant J.-C., Hippocrate donnait à boire aux femmes enceintes une tisane de feuilles de saule pour lutter contre les douleurs de l’accouchement. On sut plus tard qu’elle contenait de l’acide salicylique. En 1899, F. Hoffmann chimiste allemand entré au service des laboratoires Bayer met un terme à des

Expérience : Synthèse de l'aspirineObjectif : Synthétiser de l'aspirine à partir d'acide salicylique.   I/ Préparation d'un mélange - réaction Peser 5,0 g d'acide salicylique Dans un erlenmeyer bien sec, verser cet acide salicylique et incorporer 4 gouttes d'acide sulfurique et 6,0 mL d'anhydride éthanoïque (ou anhydride acétique) sous hotte avec des gants et des lunettes ♦ Ne jamais prélever dans la bouteille ! Mettre le turbulent, puis mettre en chauffe le bain-marie à une température comprise

l'acide acétylsalicylique fonction hydroxyle OH O C OH Fonction carboxyle O O C OH Fonction carboxyle O C Fonction ester CH3 a) Acide salicylique Acide acétylsalicylique (Aspirine) CH3  C  O  C  CH3 O O b) formule de l’anhydride éthanoïque: 2) Synthèse d’un ester à partir d’un anhydride d'acide a) équation de la réaction d’estérification à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool: O R C OH + R'  OH alcool O = R C O  R' + H2O eau acide carboxylique

Les Cyclo-oxygénases L'aspirine n'agit pas directement sur les prostanoïdes. En effet, elle inhibe les cyclo-oxygénases (aussi appelées COX) c'est-à-dire l'enzyme responsable de leur synthèse (voir pages précedentes) Il existe 2 types de COX : -les COX 1 sont des enzymes constitutives (enzyme dont la concentration dans la cellule est constante et n'est pas influencée par une concentration en substrat) qui produisent des prostaglandines. On trouve cette enzyme principalement au niveau des cellules

l'apparition du précipité de paracétamol lors du refroidissement dans le bain de glace. 5. Légender le schéma de l'ensemble de filtration sous vide représenté en Annexe 2. 6. Suivi de réaction. Para-aminophénol + Anhydride éthanoïque = Paracétamol + Acide éthanoïque C6H7NO + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2 1.6.1. Montrer que les quantités initiales de réactifs sont : n anhydride éthanoïque = 1,27.10-1 mol et n para-aminophénol = 9,17.10-2 mol 1.6.2. Compléter alors le tableau descriptif