Acide fumarique

EXERCICE 1 Corrigé RETOUR AU SOMMAIRE Enoncé : On considère le composé A: (Z) 3,4-diméthylpent-2-ène.  1) Donner la représentation semi-développée plane du composé A.  2) On fait réagir le bromure d'hydrogène, de formule HBr, en milieu acide sur A. On obtient deux produits B et C, B étant majoritaire.      2-1) Ecrire l'équation-bilan de la réaction.      2-2) Donner les noms et les formules semi-développées planes de B et C.      2-3) Indiquer combien de stéréoisomères peut donner C

changement de couleur de l’indicateur coloré ? 4 - Propriétés acido-bases des acides fumariques et maléiques Les acides maléiques et fumariques sont des isomères géométriques (voir tableau). Ils possèdent chacun deux groupements carboxyliques (diacide). Malgré une formule brute et des fonctions chimiques identiques, ces composés chimiques possèdent des propriétés différentes. 3 Acide maléique (Cis) Acide fumarique (Trans) O H H Température de fusion (°C) Solubilité dans l’eau à 25°C en g/l

Un conservateur (conservateur alimentaire) est un additif alimentaire. C’est une substance chimique minérale (ex : nitrate (E249), nitrite (E252), sulfite (E221-E228), anhydride sulfureux, peroxyde d’hydrogène, acide fumarique, colorant) ou organique (ex : acide sorbique (E200), acide benzoïque (E210), erythorbate de sodium (E316), parabènes (E214-E219)) ajouté aux aliments afin d’améliorer leur conservation. La conservation consiste habituellement à retarder l’oxydation et le rancissement des

I 1-iodopropane c) Isomérie de fonction Composés de formule brute identique mais présentant des fonctions chimiques différentes (C4H9NO2) : H3C H2 C NH2 CH OH O 3-hydroxy-butanamide H3C H2 C OH CH NH2 O acide 3-aminobutanoïque 3 L2 S3, Chimie Organique OR3 2011-2012 II- Stéréochimie statique 1) Représentation des molécules organiques a) Rappel sur l'hybridation sp3 du carbone C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2, La combinaison linéaire des 4 O.A. 2s2

CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3 CH3 CHCOOH acide méthanoïque acide formique acide éthanoïque acide acétique acide propanoïque acide propionique acide butanoïque acide butyrique acide pentanoïque acide valérique acide méthylpropanoïque acide isobutyrique δ γ β α CH2CH2CHBrCH2COOH COOH acide benzoïque acide cyclopropanecarboxylique COOH Groupements : O H R C Acyle acide β bromovalérique O C Formyle O CH3 C Acétyle

moins un H (exemple : méthyl (CH3) ; éthyl (C2H5) etc…) Nom de la Suffixe (si la fonction Préfixe (si fonction Exemples fonction est principale) secondaire) OH OH O OR Acide carboxylique Ester Acide oïque carboxy (C du CO2H non inclus dans la chaîne prinpale O OH O O OH acide pentanedioïque O OH acide OH O 3-(carboxyméthyl)pentanedioïque O oate d'alkyle nitrile (C du CN inclus dans le nom) al (C du COH inclus dans le nom) one (C du COR inclus dans le nom) ol amine (voir

sur un type particulier de substrat ou sur une réaction biochimique définie. 1) Spécificité de réaction Pour un substrat donné, un enzyme ne catalyse qu’une seule réaction parmi l’ensemble de celles qui sont possibles. Par exemple, sur un même acide aminé, plusieurs enzymes auront des actions différentes. R — CH — COOH NH2 R — CO — COOH + NH2 (par une décarboxylase). R — CH2 — NH2 + CO2 (par une désaminase). Chacun des deux enzymes ne catalysera que la seule réaction pour laquelle il

d’un autre groupement acide carboxylique est très forte : Au point que la température de fusion de l’acide correspond en fait à celle du dimère. Les acides aliphatiques sont liquides jusqu’à C10, puis solides (les cires de bougie par exemple). Les acides aromatiques sont tous solides. Les diacides donnent souvent des liaisons H intramoléculaires :     L’aci malé (ou but-2-ènedioïque Z) présente par exemple une température de fusion de 138°C, alors que l’acide fumarique (ou but-2-ènedioïque

l’ordinaire. Les types de conservateurs : Il existe 2 types de conservateurs : Les conservateurs minéraux : Nitrate et nitrites (E249 – E252) Sulfites (E221 – E228) Anhydride de sulfure (E220) Acide fumarique (E297) Les conservateurs organiques : Acide sorbique (E200) Acide benzoïque (E210) Arythorbate de sodium (E316) Parabènes (E214 – E219) Dicarbonate de diméthyle (E242) Analyse d’un conservateur : le dioxyde de soufre SO2 : Le SO2 est un gaz incolore, utilisé comme

solution de soude 10% rendre le milieu basique, la détermination de PH se fait par papier PH. Mélanger, agiter puis filtrer la solution. Etapes de détermination : Prendre un volume dans l’intervalle de 100 à 200 ml du filtrat. En utilisant un acide fort (H2SO4) neutraliser la solution tout en prenant un volume d’acide et trois volume de solution. L’extraction se fait par l’éther de pétrole comme solvant d’extraction : faire deux extractions de proportions égales 20ml chaque une. Mélanger légèrement